p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 58902-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (4-nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)；(4-Nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosid)；(4-Nitro-phenyl)-tri-O-acetyl-α-L-fucosid；alpha-L-Galactopyranoside, 4-nitrophenyl 6-deoxy-, 2,3,4-triacetate；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 58902-47-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₀
• 分子量: 411.365
• InChiKey: JQVBTXUZEDHPID-SQYAXTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-氨基苯基岩藻糖苷
  参考文献：
  名称：

  Westphal; Feier, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 582,587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-fucopyranose 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Westphal; Feier, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 582,587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A straightforward α-selective aromatic glycosylation and its application for stereospecific synthesis of 4-methylumbelliferyl α-T-antigen
  作者：Shih-Sheng Chang、Chun-Cheng Lin、Yaw-Kuen Li、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.013

  日期：2009.3

  A practical and efficient alpha-selective aromatic glycosylation with simple per-O-acetyl glycopyranosyl trichloroacetimidates is reported. The method is particularly effective for L-fucosyl and 2-azido-2-deoxy-D-galatosaminyl imidates, with which exclusive alpha-selectivity was achieved. The synthetic utility of this method was demonstrated in the stereoselective synthesis of 4-methylumbelliferyl alpha-T-antigen. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Levvy; McAllan, Biochemical Journal, 1961, vol. 80, p. 433,434,435
  作者：Levvy、McAllan

  DOI：——

  日期：——
• Westphal; Feier, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 582,587
  作者：Westphal、Feier

  DOI：——

  日期：——