ethyl 1-chloro-2-oxocycloheptanecarboxylate | 67613-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-chloro-2-oxocycloheptanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-chloro-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 67613-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: UEMQJHKQXYOZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl 1-chloro-2-oxocycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化钠对活化亚甲基化合物的氧化氯化

  摘要：

  描述了一种用于直接氯化 1,3-二羰基化合物（和相关化合物，如 α-氰基酮）的操作简单的协议。该过程依赖于使用 IBX-SO 3 K 作为化学计量氧化剂和无处不在的氯化钠的温和条件。相转移催化剂的存在有助于在 THF-水混合物中获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340793

文献信息

• Tiffeneau–Demjanov Rearrangement by Using α-Chloro-α-diazoacetate: A Direct Access to α-Chlorinated Medium-Size-Ring Ketones via Ring Enlargement
  作者：Jean-Luc Parrain、Gaëlle Chouraqui、Maxime Dousset、Karel Le Jeune、Sylvana Cohen

  DOI：10.1055/s-0035-1561413

  日期：——

  intermolecular ring expansion catalyzed by a boron Lewis acid to construct α-chlorinated medium-size cyclic ketones. This intermolecular Tiffeneau–Demjanov reaction proceeds in good yield from easily prepared or commercially available starting materials and allows the concomitant formation of a tetrasubstituted stereocenter. α-Chloro(diazo)acetate can be readily used in an intermolecular ring expansion catalyzed

  摘要 α-氯（重氮）乙酸盐可轻松用于路易斯酸硼催化的分子间扩环，以构建α-氯化中等大小的环酮。这种分子间的Tiffeneau–Demjanov反应是由易于制备或可商购的起始原料以高收率进行的，并允许同时形成四取代的立体中心。 α-氯（重氮）乙酸盐可轻松用于路易斯酸硼催化的分子间扩环，以构建α-氯化中等大小的环酮。这种分子间的Tiffeneau–Demjanov反应是由易于制备或可商购的起始原料以高收率进行的，并允许同时形成四取代的立体中心。
• Cathodic addition of tetrachloromethane and ethyl trichloroacetate to carbonyl compounds
  作者：Friedhelm Karrenbrock、Hans J. Sch\:afer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94592-7

  日期：1978.1