1-(4-[(3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl)ethanone | 140651-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-[(3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl)ethanone
• 英文别名: NoName_4056；1-[4-[(3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 140651-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O
• 分子量: 244.256
• InChiKey: MUMVDTCHYOZONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-[(3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl)ethanone 、 1,2-二氢-5-苯基吡唑-3-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4-({4-[(4-acetylphenyl)diazenyl]-3-amino-1H-pyrazol-5-yl}diazenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为凋亡诱导剂的新型芳基唑并吡唑的合成：抑制 MCF-7 细胞增殖的候选药物

  摘要：

  设计并合成了新的 4-芳基-3,5-二氨基-1H-吡唑衍生物在4-芳基环中被乙酰基部分取代。研究了新型芳基唑并吡唑对 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。在所有目标化合物中，与参考标准伊马替尼 (IC50 7.0 µM) 相比，8b (IC50 3.0 µM) 和 8f (IC50 4.0 µM) 显示出更高的细胞毒性。通过抗 CDK2 激酶活性，对我们文库中最活跃的命中对象 8b 进行了进一步研究以探索作用机制。与伊马替尼相比，它对 CDK2 显示出良好的抑制作用 (IC50 0.24 µM)，抑制率为 62.5%。MCF-7 细胞系的细胞周期分析显示 8b 诱导细胞凋亡，细胞周期停滞在 S 期。CDK2 活性位点的对接和药效团建模证实了 8b 对 CDK2 活性位点的亲和力。吸收、分布、代谢和排泄研究表明，我们的目标化合物具有口服生物利用度，不会透过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000214
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-[(3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为凋亡诱导剂的新型芳基唑并吡唑的合成：抑制 MCF-7 细胞增殖的候选药物

  摘要：

  设计并合成了新的 4-芳基-3,5-二氨基-1H-吡唑衍生物在4-芳基环中被乙酰基部分取代。研究了新型芳基唑并吡唑对 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。在所有目标化合物中，与参考标准伊马替尼 (IC50 7.0 µM) 相比，8b (IC50 3.0 µM) 和 8f (IC50 4.0 µM) 显示出更高的细胞毒性。通过抗 CDK2 激酶活性，对我们文库中最活跃的命中对象 8b 进行了进一步研究以探索作用机制。与伊马替尼相比，它对 CDK2 显示出良好的抑制作用 (IC50 0.24 µM)，抑制率为 62.5%。MCF-7 细胞系的细胞周期分析显示 8b 诱导细胞凋亡，细胞周期停滞在 S 期。CDK2 活性位点的对接和药效团建模证实了 8b 对 CDK2 活性位点的亲和力。吸收、分布、代谢和排泄研究表明，我们的目标化合物具有口服生物利用度，不会透过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000214

文献信息

• Ismail, Magda M. F.; Soliman, Dalia H.; Farrag, Amel M., International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2016, vol. 8, # 7, p. 434 - 442
  作者：Ismail, Magda M. F.、Soliman, Dalia H.、Farrag, Amel M.、Sabour, Rehab

  DOI：——

  日期：——