(1S,3R,6S,9S,11R,13S,16R,17S,19R)-6-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-9,11-dimethyl-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-17-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-7-one | 938455-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,6S,9S,11R,13S,16R,17S,19R)-6-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-9,11-dimethyl-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-17-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-7-one
• CAS: 938455-23-3
• 化学式: C₈₄H₉₈O₁₅
• 分子量: 1347.69
• InChiKey: IVCHMKXHBSEIAQ-ZSOVLNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S,9S,11R,13S,16R,17S,19R)-6-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-9,11-dimethyl-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-17-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-7-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(1S,3R,6S,9S,11R,13S,16R,17S,19R)-6-[[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-9,11-dimethyl-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-17-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-7-one
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26