3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol | 53560-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol；3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propargylalkohol；3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 53560-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HNHCZPDISCUTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二噻烷 Umpolung 区域选择性合成多取代 2,3-二氢恶唑

  摘要：

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02176
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propargylformiat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Colchicine

  摘要：

  我们研究了一条基于环戊二烯-二氯乙烯加合物 4c 溶解破碎的高效路线，用于合成三甲氧基苯基丙基伯罗酮 2b（秋水仙碱 1a 的合成中间体）。此外，还讨论了相应的不饱和三苯乙烯酮 8a 和 10 的尝试合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1516

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Regioselective Oxidation/Cycloisomerization of Diynes: An Approach to Fused Furan Derivatives
  作者：Jian Li、Hong-Wen Xing、Fang Yang、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01915

  日期：2018.8.3

  The first gold(III)-catalyzed regioselective oxidation/cycloisomerization of diynes 1 with pyridine N-oxide as the oxidant was developed, providing a range of synthetically valuable and useful fused furan derivatives 3 in moderate to good yields. Control experiments and the confirmation structure of minor products 5 suggest that this chemistry was a concerted gold(III)-catalyzed oxidation/SN2′-type

  开发了第一金（III）催化的以吡啶N-氧化物为氧化剂的二炔1的区域选择性氧化/环异构化，以中等至良好的产率提供了一系列具有合成价值的有用的熔融呋喃衍生物3。对照实验和次要产物的确认结构5表明，这种化学是协调一致的金（III）催化的氧化/ S Ñ 2'-型加成/环化经由β-金vinyloxypyridinium中间和推定的乙烯基阳离子中间过程。
• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization of Alkynones
  作者：Wenzhen Fu、Ming Nie、Aizhen Wang、Ziping Cao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201410700

  日期：2015.2.16

  The first asymmetric nickel‐catalyzed intramolecular reductive cyclization of alkynones is reported. A P‐chiral monophosphine and triethylsilane were used as the ligand and the reducing reagent, respectively, to form a series of tertiary allylic alcohols bearing furan/pyran rings in excellent yields and enantioselectivities. This reaction has a broad substrate scope and enabled the efficient synthesis

  报道了炔烃的第一个不对称镍催化的分子内还原环化反应。AP-手性单膦和三乙基硅烷分别用作配体和还原剂，以优异的收率和对映选择性形成一系列带有呋喃/吡喃环的叔烯丙基醇。该反应具有广泛的底物范围，并能够有效地合成脱羟基立方体蛋白和手性二苯并环辛二烯骨架。
• Stereoselective Synthesis of Exocyclic Tetrasubstituted Vinyl Halides via Ru-Catalyzed Halotropic Cycloisomerization of 1,6-Haloenynes
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00879

  日期：2017.5.5

  Herein, a ruthenium-catalyzed cycloisomerization that transforms 1,6-haloenynes into 5-membered carbo- and heterocycles that bear exocyclic, stereodefined, tetrasubstituted vinyl halides is reported. The reaction is insensitive to air and water, tolerates a variety of functional groups, and proceeds with good to excellent stereoselectivity and yield.

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。
• Palladium-Catalyzed Nitrile-Assisted C(sp³)–Cl Bond Formation for Synthesis of Dichlorides
  作者：Dandan He、Liangbin Huang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03066

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed coupling procedure of alkenes with alkynylnitriles has been demonstrated for the synthesis of dichlorides. The reaction is the first example of nitrile-assisted C(sp3)-Cl formation promoted by coordination of a cyano group with an alkylpalladium(II) complex. The construction of a five-membered cycle intermediate successfully inhibits the β-hydride abstraction, resulting in direct

  已经证明钯催化的烯烃与炔腈的偶联过程可用于合成二氯化物。该反应是氰基与烷基钯（II）配合物促进的腈辅助C（sp3）-Cl形成的第一个例子。五元循环中间体的构建成功抑制了β-氢化物的提取，从而导致直接的C-Cl键还原性消除了烷基钯（II）氯化物。
• Cascade reaction including a formal [5 + 2] cycloaddition by use of alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.045

  日期：2019.3

  A new cascade reaction including formal [5 + 2] cycloaddition was developed. Treatment of homocinnamyl alcohol and Co2(CO)6-complexed arylpropynal with BF3·OEt2 resulted in the generation of hydrobenzocycloheptafuran having an alkyne-Co2(CO)6 complex. The reaction consists of 5-membered ring selective Prins cyclization and subsequent Friedel-Crafts cyclization. The cascade reaction was applied to a

  开发了一个新的级联反应，包括正式的[5 + 2]环加成反应。用BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和Co 2（CO）6络合的芳基丙炔导致生成具有炔-Co 2（CO）6配合物的氢化苯并环庚呋喃。该反应由5元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成。将级联反应应用于进一步的多步级联环化反应，这导致形成更复杂的多环氢呋喃。