(S)-(-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol | 865266-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 865266-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VBRYWGXKSATKHG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 反应和CD激子手性方法的组合确定乙炔醇的绝对构型 -苯乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合

  摘要：

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0281-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynal 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 反应和CD激子手性方法的组合确定乙炔醇的绝对构型 -苯乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合

  摘要：

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0281-3

文献信息

• Unambiguous Determination of the Absolute Configurations of Acetylene Alcohols by Combination of the Sonogashira Reaction and the CD Exciton Chirality Method ? Exciton Coupling between Phenylacetylene and Benzoate Chromophores
  作者：Junpei Naito、Yoko Yamamoto、Megumi Akagi、Satoshi Sekiguchi、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1007/s00706-005-0281-3

  日期：2005.3

  difficult to observe ideal bisignate CD Cotton effects due to the exciton coupling between acetylene and benzoate chromophores. To observe the ideal exciton split Cotton effects necessary for the unambiguous determination of absolute configuration, the terminal acetylene group was converted, by the Sonogashira reaction, to the 4-methoxyphenylacetylene moiety, which exhibits an intense π–π* absorption

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激