3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propargylbromid | 53560-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propargylbromid
• 英文别名: 5-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene；5-(3-Bromo-prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxy-benzene；5-(3-bromoprop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 53560-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: FXAQTZPPJMRWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propargylbromid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化和光促进的组合过程：从1,7-二芳基-1,6-二炔合成2,3-融合的4-苯基萘-1-基羧酸盐

  摘要：

  使用钌催化的1,7-二芳基-1,6-二炔的羧基化环化反应和随后的氧化光环化反应，以分步和原子经济的方式合成了2,3-熔融的4-苯基萘-1-基羧酸盐。这种新颖的两步法的范围由具有各种系链和末端芳基的底物的不同结构的构建证明。后期阶段C中的arylnaphthalene产物h的官能化进一步提高发达进程的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201500978
• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-三甲氧基苯乙炔 在 吡啶 、 乙基溴化镁 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propargylbromid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Colchicine

  摘要：

  我们研究了一条基于环戊二烯-二氯乙烯加合物 4c 溶解破碎的高效路线，用于合成三甲氧基苯基丙基伯罗酮 2b（秋水仙碱 1a 的合成中间体）。此外，还讨论了相应的不饱和三苯乙烯酮 8a 和 10 的尝试合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1516

文献信息

• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived From 2‐Propargyloxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Shashi Kant Verma、Ashok K Basak

  DOI：10.1002/adsc.202200026

  日期：2022.3.15

  A catalytic cycloisomerization of enyne diesters derived from 2-propargyloxyarylaldehydes is described. The cycloisomerization, catalyzed by 10 mol% In(OTf)3, provides access to 2H-chromenes bearing diethyl 2-(hetero)arylidene malonates at 3-position. This enyne metathesis-type reaction is also useful for the synthesis of thia-, aza- and quinoline analogs of the 3-substituted 2H-chromenes. DDQ mediated

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。
• Indium(III)-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,7-Diynyl Ethers
  作者：Amanda L. Gibeau、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol201624b

  日期：2011.8.19

  A new hydrative cyclization of 1,7- and 1,8-diynyl ethers is reported. Using catalytic InI(3) and p-TSA as a cocatalyst, several 2,2-disubstituted tetrahydrofurans with exocyclic enone appendages were prepared. Reaction optimization and scope, mechanistic insight, and further transformation to a C-nucleoside analog are presented.