5-[4-(indol-1-ylmethyl)phenyl]tetrazole | 177548-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[4-(indol-1-ylmethyl)phenyl]tetrazole
• 英文别名: 5-[4-(Indol-1-yl)methyl]phenyl-1H-tetrazole；1-[[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]indole
• CAS: 177548-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: MXDZTUQGFJJAQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(indol-1-ylmethyl)phenyl]tetrazole 、 二氟乙酸酐 生成 2-(4-((1H-indol-1-yl)methyl)phenyl)-5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的噁唑烷酮化合物，适用于作为HDAC6抑制剂。还公开了它们的制备过程以及在治疗HDAC6相关疾病或疾病方面的医学用途。

  公开号：

  WO2020212479A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-(1H-吲哚-1-基甲基)- 生成 5-[4-(indol-1-ylmethyl)phenyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。

  公开号：

  US05877199A1

文献信息

• (4-Phenoxyphenyl)tetrazolecarboxamides and related compounds as dual inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL)
  作者：Angela Holtfrerich、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.050

  日期：2013.5

  Inhibitors of the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL), the principle enzymes involved in the degradation of endogenous cannabinoids like anandamide and 2-arachidonoylglycerol, have potential utility in the treatment of several disorders including pain, inflammation and anxiety. In the present study, the effectivity and selectivity of eight known FAAH and MAGL

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-