2',3',5'-tri-O-acetyl-8-(ethylamino)inosine | 174365-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-(ethylamino)inosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[8-(ethylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174365-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₈
• 分子量: 437.409
• InChiKey: JWKVZDLMKFKFAC-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-(ethylamino)inosine 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 7.0h， 以67%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-8-(ethylamino)thioinosine
  参考文献：
  名称：

  C8-烷基胺取代的嘌呤对核苷转运蛋白的抑制作用。

  摘要：

  4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI，1）是核苷转运蛋白ENT1的众所周知的抑制剂。在这里，我们报告了比NBTI极性小的化合物的合成和生物学评估。在我们实验室中的化合物筛选表明，在N（6）-环戊基腺苷（CPA，2）的C（8）位置引入烷基胺取代基会导致对转运蛋白的亲和力增加。研究了这是否也适用于NBTI衍生物。制备了两个系列的C（8）-烷基胺取代的化合物，一个不存在硝基（46-58），另一个不饱和核糖部分被苄基取代（72-75）。这些化合物与6-苄基硫代肌苷（4，K（i）= 53 nM）和9-苄基-6-（4-硝基苄基硫烷基）嘌呤（59，K（i）= 135 nM）证实了这一假设。当烷基胺链从甲胺延伸至正己胺时，K（i）值得到改善，正戊胺的最佳值（50，K（i）= 2.3 nM）。用2-甲基丁胺（52），环丙胺（53），环戊胺（54、72）和环己胺（55、73）取代显示存在大体积基团增强了亲和力。通过

  DOI：

  10.1021/jm049303k
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-(ethylamino)inosine
  参考文献：
  名称：

  N6，C8分布的腺苷衍生物作为腺苷A1受体的部分激动剂。

  摘要：

  描述了腺苷的N6，C8-二取代衍生物作为腺苷受体潜在的部分激动剂的合成和生物学评估。通过三种途径，制备了两个系列的化合物，即N6-环戊基腺苷衍生物3a-e和C8-（环戊基氨基）腺苷类似物3e和9a-d。对其中一种化合物N6-乙基-8（环戊基氨基）腺苷（9b）进行了X射线结构测定（正交晶系，空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号））其中a = 11.039（3），b = 8.708（2）和c = 24.815（12）埃，Z = 4，R1 = 0.0974，R2（W）= 0.2455）。由于分子内氢键，该化合物的核糖部分处于反构象。在放射配体结合研究中对化合物进行了体外测试，得出了它们对A1和A2a腺苷受体的亲和力。所有化合物都表现出对A1的选择性，亲和力在高纳摩尔，低微摩尔范围内。在A1受体上，还确定了所谓的GTP位移，即在存在和不存在1 mM GTP的情况下测得的亲和力之间的比率。所有GTP转换（介于1

  DOI：

  10.1021/jm950267m

文献信息

• New analogs of nitrobenzylthioinosine
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1612210B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• Analogs of nitrobenzylthioinosine
  申请人：Ijzermann Pieter Adriaan

  公开号：US20070197528A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Analogs or derivatives of nitrobenzylthioinosine, pharmaceutical compositions comprising such analogs or derivatives, and the use of such analogs or derivatives of nitrobenzylthioinosine for the treatment of pain and various other diseases.
• US7781432B2
  申请人：——

  公开号：US7781432B2

  公开（公告）日：2010-08-24