4,6-dihydrazino-2-phenylpyrimidine | 325685-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dihydrazino-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: (6-Hydrazinyl-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazine；(6-hydrazinyl-2-phenylpyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 325685-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆
• 分子量: 216.245
• InChiKey: WWHBGSXENLFGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑甲醛 、 4,6-dihydrazino-2-phenylpyrimidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到C₁₈H₁₆N₁₀
  参考文献：
  名称：

  金属定向配合物通过定向氢键的自排序†

  摘要：

  咪唑醛与2-苯基嘧啶的二肼基衍生物的反应提供了双（酰基hydr）配体家族，它们与包括Fe（II），Co（II），Cu（II）和Zn在内的过渡金属离子形成[2×2]金属对位络合物（二）。游离的配体在供体和受体上都表现出氢键相互作用，主要涉及咪唑单元，而金属离子的结合占据了所有的受体位点，只留下了吡咯-NH位点作为氢键供体，尽管它通过强大的基础可以使受体再生。这些H键相互作用已通过1 H NMR光谱在溶液中和固态下通过几种晶体结构测定方法进行了研究。铁（II）网格似乎是溶液中很宽温度范围内的唯一高自旋物种。在固态状态下，可以观察到在1.8 K和300 K之间有各种形式的自旋交联行为，这在晶态下可能发生的氢键变化形式方面是合理的。

  DOI：

  10.1039/c2dt31384g
• 作为产物：
  描述：

  解草啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到4,6-dihydrazino-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  强制螺旋性：通过亚胺途径有效获取自组织螺旋分子链

  摘要：

  两个低聚杂环醛 8 和 16 与双肼 17 缩合得到双腙1 和 2。显示这些分子链分别采用 1.5 和 2.5 圈的螺旋构象。1 的螺旋形状已被 X 射线晶体学证实并在结构上表征。结果表明嘧啶-腙单元是一个令人满意的螺旋密码子，因此容易的腙形成为产生螺旋结构提供了有效的方法。这极大地拓宽了基于设计的杂环序列来增强分子链螺旋性的方法的范围，并为各种衍生结构开辟了有趣的途径。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4124::aid-chem4124>3.0.co;2-m

文献信息

• Self-ordering of metallogrid complexes via directed hydrogen-bonding
  作者：Artur R. Stefankiewicz、Guillaume Rogez、Jack Harrowfield、Alexandre N. Sobolev、Augustin Madalan、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c2dt31384g

  日期：——

  deprotonation by a strong base can regenerate an acceptor. These H-bonding interactions have been studied by 1H NMR spectroscopy in solution and in the solid state by means of several crystal structure determinations. The Fe(II) grids appear to be exclusively high-spin species over a wide temperature range in solution. In the solid state various forms of spin-crossover behaviour can be observed between 1

  咪唑醛与2-苯基嘧啶的二肼基衍生物的反应提供了双（酰基hydr）配体家族，它们与包括Fe（II），Co（II），Cu（II）和Zn在内的过渡金属离子形成[2×2]金属对位络合物（二）。游离的配体在供体和受体上都表现出氢键相互作用，主要涉及咪唑单元，而金属离子的结合占据了所有的受体位点，只留下了吡咯-NH位点作为氢键供体，尽管它通过强大的基础可以使受体再生。这些H键相互作用已通过1 H NMR光谱在溶液中和固态下通过几种晶体结构测定方法进行了研究。铁（II）网格似乎是溶液中很宽温度范围内的唯一高自旋物种。在固态状态下，可以观察到在1.8 K和300 K之间有各种形式的自旋交联行为，这在晶态下可能发生的氢键变化形式方面是合理的。
• Self‐Assembly, Structure and Solution Dynamics of Tetranuclear Zn ²⁺ Hydrazone [2×2] Grid‐Type Complexes
  作者：Mihail Barboiu、Mario Ruben、Georges Blasen、Nathalie Kyritsakas、Elizabeth Chacko、Manisha Dutta、Olga Radekovich、Kimberly Lenton、David J. R. Brook、Jean‐Marie Lehn

  DOI：10.1002/ejic.200500963

  日期：2006.2

  π–π stacking between the phenyl ring and the hydrazone units of the perpendicular ligands in the complexes induces a perfect orthogonal arrangement suitable for applications in self-organized metallosupramolecular systems. Zinc complexes provide an opportunity to study the acid–base chemistry without the added effects due to paramagnetism or redox chemistry. The intermediate protonated grids undergo

  我们描述了基于双（腙）嘧啶络合亚基和八面体配位的 [2×2]Zn2+4 网格络合物的自组装过程以及结构和物理化学性质，其中涉及双三齿配体 7-12 Zn2+ 离子。NMR 光谱数据和 X 射线晶体结构结果表明，在溶液和固态中，配合物 13-18 采用非常紧凑的排列，提供稳定的 [2×2] 腙网格阵列。苯环和配合物中垂直配体的腙单元之间的 π-π 堆积诱导了完美的正交排列，适用于自组织金属超分子系统中的应用。锌配合物提供了研究酸碱化学的机会，而不会因顺磁性或氧化还原化学而产生额外影响。中间质子化网格在 NMR 时间尺度上经历相对快速的质子交换，尖锐的嘧啶质子共振的存在表明负电荷沿配体骨架存在显着离域。观察到苯环的旋转。它可能涉及一种机制，其中一个配体部分解离，允许最初插入的苯基在末端吡啶重新配位之前旋转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Tuning the planarity of [2 × 2] grids
  作者：Artur R. Stefankiewicz、Jack Harrowfield、Augustin M. Madalan、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c3ce41510d

  日期：——

  New [2 × 2] metallogrids derived from a ditopic ligand with terminal salicylaldimine binding sites giving six-membered chelate rings have been structurally characterised in order to determine the effect of ring size variation on the planarity of the core M4 unit. Both the Zn4 unit of the grid formed from the neutral ligand and the Fe4 unit of the grid formed from the doubly deprotonated ligand are very close to planar, despite considerable differences in the coordination spheres of the two metal ions and the difference in their oxidation states (Zn(II), Fe(III)).

  从具有末端水杨醛二亚胺结合位点的二元配体衍生出的新型[2×2]金属网格具有六元螯合环，其结构特征已被确定，以确定环尺寸变化对核心M4单元平面性的影响。由中性配体形成的网格的Zn4单元和由双去质子化配体形成的网格的Fe4单元都非常接近平面，尽管两个金属离子的配位层存在显著差异，且它们的氧化态（Zn(II)、Fe(III)）也不同。
• 一种具有抗肿瘤活性的四核节点状Zn(II)配合物及其制备方法和应用
  申请人：河南中医药大学

  公开号：CN117700434A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的四核节点状Zn(II)配合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。具有抗肿瘤活性的四核节点状Zn(II)配合物的分子式为[Zn4II(C16H12Br2N8‑H)4](ClO4)4·8CH3OH·5H2O，配体为4,6‑二(6‑溴吡啶‑2‑甲醛)嘧啶腙。本发明配合物对人乳腺癌细胞MCF‑7和肺癌细胞A549增殖均具有显著的抑制作用，抑制活性明显强于阳性对照药物顺铂，且对正常细胞HL‑7702无细胞毒性。本发明配合物对肿瘤细胞的抑制作用也强于单独使用配体本身。表明本发明具有抗肿瘤活性的四核节点状Zn(II)配合物具有良好的体外抗肿瘤活性，有望开发成抗肿瘤药物。
• Enforced Helicity: Efficient Access to Self-Organized Helical Molecular Strands by the Imine Route
  作者：Kevin M. Gardinier、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4124::aid-chem4124>3.0.co;2-m

  日期：2000.11.17

  These molecular strands are shown to adopt helical conformations of 1.5 and 2.5 turns, respectively. The helical shape of 1 has been confirmed and structurally characterized by X-ray crystallography. The results indicate that the pyrimidine-hydrazone unit is a satisfatory helicity codon, so that the facile hydrazone formation provides an efficient procedure for generating helical structures. This

  两个低聚杂环醛 8 和 16 与双肼 17 缩合得到双腙1 和 2。显示这些分子链分别采用 1.5 和 2.5 圈的螺旋构象。1 的螺旋形状已被 X 射线晶体学证实并在结构上表征。结果表明嘧啶-腙单元是一个令人满意的螺旋密码子，因此容易的腙形成为产生螺旋结构提供了有效的方法。这极大地拓宽了基于设计的杂环序列来增强分子链螺旋性的方法的范围，并为各种衍生结构开辟了有趣的途径。