Acetic acid (E)-(1S,2R,3S)-3-acetoxy-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enyl ester | 307492-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (E)-(1S,2R,3S)-3-acetoxy-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enyl ester
• CAS: 307492-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: HHIRWMHBHRJSKX-NRLFUUFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(1S,2R,3S)-3-acetoxy-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 sodium tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S,4R,5S,6S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02002-5
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,4R,5S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-en-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-dichloro-4,5-dicyanoquinone 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Acetic acid (E)-(1S,2R,3S)-3-acetoxy-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02002-5

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.