(1R,4R,5R,6S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diyl diacetate | 307492-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,6S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diyl diacetate
• 英文别名: [(E,3S,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-1-phenylhept-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 307492-68-8
• 化学式: C₃₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 572.817
• InChiKey: KDQDTKANMQOZQI-ZPITVVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diyl diacetate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(3S,4R,5S,6S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，实现了光学纯形式的（+）-crocacin C（3）的首次合成。合成还建立了这种新型的有效抗真菌和高细胞毒性化合物的绝对立体化学。天然存在的卡洛卡因C具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型，对于该家族的其他同类产品，卡洛卡星A，B和D也是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02002-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenylhept-2-ene-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4R,5R,6S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethyl-1-phenylhept-1-ene-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Step-Economic Synthesis of (+)-Crocacin C: A Concise Crotylboronation/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement Approach

  摘要：

  The step-economic total synthesis of (+)-crocacin C has been achieved in 20% yield from commercially available starting materials. This approach requires the isolation of only 8 intermediates and can provide a reliable supply of (+)-crocacin C for the development of new antifungal and crop protection agents.

  DOI：

  10.1021/jo301210f

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.