2,4-bis(4-methoxyphenyl)oxazole | 1403356-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-oxazole；2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1403356-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OUEAWGAWTPLJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₃₀H₄₂NOP*AuCl 、 NaBAr^F₄ 、 8-methylquinone N-oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用双齿配体调节假定的 α-氧代金卡宾的反应性：三配位金中间体的含义和 2,4-二取代恶唑的便捷双分子组装的发展

  摘要：

  2,4-恶唑是各种天然产物中的重要结构基序。使用金催化氧化策略，通过末端炔烃和甲酰胺之间的 [3 + 2] 环化，实现了该结构的有效模块化合成。假设的反应中间体，末端α-氧代金卡宾，以前已知具有高度亲电性，因此不太可能被化学计量的外部亲核试剂捕获，在通向恶唑环的途中，通过 P,N- 被迫与甲酰胺顺利反应。或P，S-二齿配体，例如Mor-DalPhos；与之形成鲜明对比的是，常用的配体如单齿膦和N-杂环卡宾则完全无效。这些二齿膦在该反应中的作用归因于三配位金卡宾中间体的形成，该中间体的亲电性较低，因此在与亲核试剂反应时更具化学选择性。使用双齿膦配体来调节原位生成的金卡宾的反应性的成功可能会为将氧化金催化应用于新方法的开发提供许多新的机会，并且三配位金中间体在均相金催化中的意义应该会激发人们的兴趣。金催化的进一步进展。

  DOI：

  10.1021/ja307948m

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Suzuki Couplings at Both Positions of Dihaloimidazoles, Dihalooxazoles, and Dihalothiazoles
  作者：Neil A. Strotman、Harry R. Chobanian、Jiafang He、Yan Guo、Peter G. Dormer、Christina M. Jones、Janelle E. Steves

  DOI：10.1021/jo100148x

  日期：2010.3.5

  dihaloazoles can be monoarylated at a single C−X bond with high selectivity via Suzuki coupling. By changing the palladium catalyst employed, the selectivity can be switched for some dihaloazoles, allowing for Suzuki coupling at the other, traditionally less reactive C−X bond. These conditions are applicable to coupling of a wide variety of aryl-, heteroaryl-, cyclopropyl-, and vinylboronic acids with

  各种二卤代唑可以通过Suzuki偶联在单个C-X键上以高选择性单芳基化。通过改变所用的钯催化剂，可以切换一些二卤代唑的选择性，从而使Suzuki偶联在另一个传统上反应性较小的C-X键上。这些条件适用于以高选择性偶联各种芳基，杂芳基，环丙基和乙烯基硼酸，并能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基唑阵列。
• Tempering the Reactivities of Postulated α-Oxo Gold Carbenes Using Bidentate Ligands: Implication of Tricoordinated Gold Intermediates and the Development of an Expedient Bimolecular Assembly of 2,4-Disubstituted Oxazoles
  作者：Yingdong Luo、Kegong Ji、Yuxue Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja307948m

  日期：2012.10.24

  2,4-Oxazole is an important structural motif in various natural products. An efficient modular synthesis of this structure has been achieved via a [3 + 2] annulation between a terminal alkyne and a carboxamide using a gold-catalyzed oxidation strategy. The postulated reactive intermediate, a terminal α-oxo gold carbene, previously known to be highly electrophilic and hence unlikely to be trapped by

  2,4-恶唑是各种天然产物中的重要结构基序。使用金催化氧化策略，通过末端炔烃和甲酰胺之间的 [3 + 2] 环化，实现了该结构的有效模块化合成。假设的反应中间体，末端α-氧代金卡宾，以前已知具有高度亲电性，因此不太可能被化学计量的外部亲核试剂捕获，在通向恶唑环的途中，通过 P,N- 被迫与甲酰胺顺利反应。或P，S-二齿配体，例如Mor-DalPhos；与之形成鲜明对比的是，常用的配体如单齿膦和N-杂环卡宾则完全无效。这些二齿膦在该反应中的作用归因于三配位金卡宾中间体的形成，该中间体的亲电性较低，因此在与亲核试剂反应时更具化学选择性。使用双齿膦配体来调节原位生成的金卡宾的反应性的成功可能会为将氧化金催化应用于新方法的开发提供许多新的机会，并且三配位金中间体在均相金催化中的意义应该会激发人们的兴趣。金催化的进一步进展。