{2-[(2-hydroxy-benzylidene)-hydrazino]-thiazol-4-yl}-acetic acid ethyl ester | 37072-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {2-[(2-hydroxy-benzylidene)-hydrazino]-thiazol-4-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]acetate；ethyl 2-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 37072-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: DCCIEVWRSBIBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 水杨醛 、 氨基硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {2-[(2-hydroxy-benzylidene)-hydrazino]-thiazol-4-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性和DFT计算2-噻唑基ly衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成和合成了三个系列的噻唑并hydr衍生物，它们在体外对流感病毒H1N1具有神经氨酸酶（NA）抑制活性。化合物1和2通过一锅法合成，化合物3分两步合成。药理结果表明，大多数的目标化合物1，2，和3表现出中度至良好流感NA抑制活性。活性最高的化合物2g（IC 50  = 7.12μg/ ml）的NA抑制活性优于先导化合物A。进行了分子对接，以研究化合物2g与NA活性位点之间的可能相互作用。根据生物学结果，得出并讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释为何噻唑基hydr骨架具有NA抑制活性，尤其是具有最强抑制活性的化合物2g。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02343-3