5-bromo-3-(cyclopropanecarbonyl)-2-methoxyphenylzinc bromide | 1239315-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-(cyclopropanecarbonyl)-2-methoxyphenylzinc bromide
• CAS: 1239315-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂Zn
• 分子量: 399.397
• InChiKey: QUAHFRURXYFGFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(cyclopropanecarbonyl)-2-methoxyphenylzinc bromide 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到5-bromo-3-(cyclopropanecarbonyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Primary Amides from Functionalized Organozinc Halides

  摘要：

  Organozinc halides, which are prepared either by direct zinc insertion or halogen magnesium exchange and subsequent transmetalation with ZnCl2, react smoothly with commercially available trichloroacetyl isocyanate to give, after hydrolysis, the corresponding primary amides. This method is compatible with a variety of functional groups such as an ester or a cyano group. Also heterocyclic-, alkenyl, and acetylenic zinc reagents are converted to the corresponding primary amides under these conditions.

  DOI：

  10.1021/ol101469f