6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 688029-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 688029-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: TXJXRAZGVGFLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 (S,R_Fc)-ZhaoPhos 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  卢美哌隆中间体化合物的制备方法及卢美哌隆中间体化合物

  摘要：

  本发明适用于药物合成技术领域，提供了卢美哌隆中间体化合物的制备方法及卢美哌隆中间体化合物；本发明利用Ir‑ZhaoPhos不对称氢化构建手性化合物2，对映体选择性高、转化效率高(S/C＝5000‑10000)，收率高，反应条件温和，有利于降低成本；通过对所得手性化合物2a进行进一步的衍生化，苯环溴化处理、铜催化C‑N偶联、脱溴、酰胺还原得到卢美哌隆关键中间体7，而由化合物2b、2c、2d合成卢美哌隆关键中间体7不包含溴化和脱溴步骤，经济环保。

  公开号：

  CN114105980A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯肼盐酸盐 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Chloro-1,3,4,5-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-Carbolines: binding at 5-HT5A serotonin receptors

  摘要：

  Screening of various agents resulted in the identification of 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (1; K-i = 5,300 nM) as a compound with modest affinity for mouse 5-HT5A receptors. Structure-affinity studies were conducted resulting in 5-methyl-2-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (17; K-i = 13 nM). Although 17 also binds at 5-HT2 receptors, it serves as a novel lead for the further development of 5-HT5A ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00527-8