3-bromo-2-methyl-5-(3-pyridyl)thiophene | 1262725-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(3-pyridyl)thiophene
• 英文别名: 3-(4-Bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1262725-63-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNS
• 分子量: 254.15
• InChiKey: XAZQMAORFAFWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(3-pyridyl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-pyridinyl)-4-lithio-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有苯并呋喃部分的新的含吡啶异构体的二硫醚的光致变色

  摘要：

  合成了三个具有苯并呋喃部分的新的含吡啶异构体的二芳烃，并通过单X射线衍射分析确定了两个二芳烃的结构。详细研究了它们的性质，例如光致变色，酸致变色，荧光以及电化学性质。在溶液和光/酸/碱刺激下，二芳烃显示出多种可寻址的转换行为，并且在溶液和聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中均起着显着的荧光转换作用。在这些异构体衍生物中，邻位有氮原子的例子吡啶的-位显示最大的吸收最大值，摩尔吸收系数和环化量子产率。末端吡啶单元中的氮原子位置可以有效地调节具有苯并呋喃部分的二芳烃的光学和电化学性质。结果表明，苯并呋喃部分和末端吡啶单元中的氮原子位置在这些异构二芳烃的光异构化反应过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.06.036
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(3-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  衍生自 Pyridinium-Phenolates 和 Bis(thienyl)ethane 的可切换 Mesomeric 甜菜碱

  摘要：

  制备了一系列具有中心 BTE 核的吡啶-酚盐型异构可切换内消旋甜菜碱，并研究了它们从交叉共轭体系到共轭、交叉共轭和两性离子闭环形式的光化学转化，包括 NMR 特性、红移位移和灭绝。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100279

文献信息

• Photochromism of new unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a pyridine group
  作者：Gang Liu、Ming Liu、Shouzhi Pu、Congbin Fan、Shiqiang Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.058

  日期：2012.3

  ortho-substituted diarylethene were the biggest, while the fluorescence quantum yield of the para-substituted diarylethene was the biggest. Furthermore, the three isomeric diarylethenes exhibited multi-addressable switching behaviors by the stimulation of acid/base and light. Addition of trifluoroacetic acid to solutions of these diarylethenes produced the protonated derivatives, which also showed

  合成了带有末端吡啶基团的一类新的不对称异构二芳烃，并通过单晶X射线衍射分析确定了它们的结构。系统地研究了吡啶基团中氮原子位置对其性能的影响，包括光致变色，酸致变色和荧光。在这三种异构体衍生物，环化量子产率和的吸收最大值邻-取代的二芳基乙烯是最大的，而的荧光量子产率的对取代的二芳基乙烯是最大的。此外，通过刺激酸/碱和光，这三个异构二芳基芳烃显示出多种可寻址的转换行为。将三氟乙酸添加到这些二芳硫醚的溶液中产生质子化的衍生物，该质子化的衍生物也显示出优异的光致变色行为，但是仅对位取代的二芳基乙烯显示出从深红色到紫色的显着的颜色变化。结果表明，末端吡啶基中氮原子位置的影响在这些异构体二芳基乙烯衍生物的光异构化过程中起着非常重要的作用。
• [EN] PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDES V<br/>[FR] CARBOXAMIDES À BASE DE PYRAZOLYLE V
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015197187A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamlde compounds of formula (I) useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及一种具有式(I)的吡唑基羧酰胺化合物，可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或紊乱，特别是炎症性疾病和/或炎症性紊乱。
• Creating Coordination-Based Cavities in a Multiresponsive Supramolecular Gel
  作者：Shi-Chao Wei、Mei Pan、Yuan-Zhong Fan、Haoliang Liu、Jianyong Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/chem.201406517

  日期：2015.5.11

  three‐dimensional (3D) gel matrix to trap a large amount of solvent molecules. Light‐induced phase and structural transformations readily occur owing to the reversible photochromic open‐ring/closed‐ring isomeric conversion of the cage units upon UV/visible light radiation. Furthermore, such Pd2L4 cage‐based gels show multiple reversible gel–solution transitions when thermal‐, photo‐, or mechanical stimuli are applied

  长期以来，人们一直在创造各种水平的空腔，从分子容器到宏观的孔隙材料，一直用于仿生或实际应用。在这里，我们报告了一种通过将光致变色金属-有机笼子作为预定义的构建单元整合到超分子凝胶骨架中的多响应超分子凝胶的组装方法，从而提供了一种在凝胶中创建空腔的新方法。离散O‐Pd 2 L 4笼的形成是由Pd 2+与光致变色二噻吩基乙烯双吡啶配体（O‐PyFDTE）之间的配位驱动的。在合适的溶剂（DMSO或MeCN / DMSO）存在下，O‐Pd 2 L 4笼状分子聚集形成纳米粒子，纳米粒子通过超分子相互作用进一步相互连接，形成三维（3D）凝胶基质，以捕获大量溶剂分子。由于在紫外/可见光辐射下笼单元的可逆光致变色开环/闭环异构体转化，光诱导的相变和结构转变很容易发生。此外，当施加热，光或机械刺激时，此类基于Pd 2 L 4笼型的凝胶显示出多个可逆的凝胶-溶液转变。这样的由多孔分子组成的超分子凝胶可以被开发
• Synthesis and photochromic properties of novel pyridine-containing diarylethenes
  作者：Gang Liu、Ming Liu、Shouzhi Pu、Congbin Fan、Shiqiang Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.05.016

  日期：2012.12

  Three isomeric pyridine-containing diarylethenes were synthesized to study the effects of nitrogen atom position (ortho, para, meta) on their photochromic properties. Among these diarylethenes, the example with the nitrogen atom at the ortho-position of pyridine displayed the largest absorption maximum and molar absorption coefficients. The cyclization quantum yields increased in order of para < meta < ortho

  合成了三种含吡啶基的异构二芳基醚，以研究氮原子位置（邻位，对位，间位）对其光致变色性质的影响。在这些二芳硫醚中，在吡啶的邻位具有氮原子的实例显示出最大的吸收最大值和摩尔吸收系数。环化量子产率按对位 <  meta  <  ortho的顺序增加，而环化量子产率按对位 >  meta  >  ortho的顺序降低。与具有末端苯环的二芳基乙烯相比，具有末端吡啶的那些显示出增强的环化量子产率和发射强度。此外，这些含吡啶的二芳烃在质子和光的刺激下均表现出多种可寻址的转换行为。在二芳硫醚溶液中添加三氟乙酸会导致显着的颜色变化，并且它们的N质子化形式也具有出色的光致变色性。这些结果表明，氮原子的位置在双芳烃的光异构化过程中起着关键作用。
• Effects of solvents on the growth of an asymmetrical photochromic diarylethene crystal
  作者：Congbin Fan、Shouzhi Pu、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.023

  日期：2015.2

  An asymmetrical photochromic diarylethene with one pyridine unit was synthesized, which could have two types of crystals controlled through the evaporation of either an ether solution or a hexane/chloroform (V = 1:1) solution at room temperature, respectively. The obtained open-ring isomer and closed-ring isomer of the diarylethene could be interconverted in solution, in a solid film, and even in the

  合成了具有一个吡啶单元的不对称光致变色二芳基乙烯，该化合物可以通过在室温下蒸发乙醚溶液或己烷/氯仿（V = 1：1）溶液来控制两种类型的晶体。所获得的二芳基乙烯的开环异构体和闭环异构体可以通过在溶液中，在固体膜中，甚至在结晶相中通过用紫外线和可见光交替照射而相互转化。二芳基乙烯通过交替刺激三氟乙酸和三乙胺表现出质子控制的荧光转换行为。也可以通过交替照射紫外线和可见光来可逆地调节其荧光强度。因此，当用光和酸/碱触发时，二芳基乙烯可用作多址荧光开关。在0.82 V时清楚地观察到带有闭环异构体氧化波的循环伏安图。