Boc-L-Orn(SES)-L-Thr-L-Ala-OBn | 647019-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Orn(SES)-L-Thr-L-Ala-OBn
• CAS: 647019-17-8
• 化学式: C₂₉H₅₀N₄O₉SSi
• 分子量: 658.889
• InChiKey: YAYVMLLCEIXMAH-DVKRWUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  189.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Orn(SES)-L-Thr-L-Ala-OBn 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-decanoylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonylamino)-pentanoylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯丁环肽的合成：天冬酰胺的立体化学分配。

  摘要：

  详细介绍了带有l-Asn3 / d-Asn-4或d-Asn3 / 1-Asn4立体化学的叶绿素融合蛋白环肽的两个非对映异构体的有效合成。制备了四个关键的亚基，依次偶联并环化以提供两个非对映大环。天冬酰胺残基3和4的绝对立体化学分别通过将两个非对映异构体的NMR数据与报道的天然产物的NMR数据相关联而定为l和d。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036083g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-鸟氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Orn(SES)-L-Thr-L-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯丁环肽的合成：天冬酰胺的立体化学分配。

  摘要：

  详细介绍了带有l-Asn3 / d-Asn-4或d-Asn3 / 1-Asn4立体化学的叶绿素融合蛋白环肽的两个非对映异构体的有效合成。制备了四个关键的亚基，依次偶联并环化以提供两个非对映大环。天冬酰胺残基3和4的绝对立体化学分别通过将两个非对映异构体的NMR数据与报道的天然产物的NMR数据相关联而定为l和d。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036083g

文献信息

• Synthesis of the chlorofusin cyclic peptide
  作者：Sang Yeul Lee、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.029

  日期：2009.4

  An efficient and convergent solution-phase synthesis of the cyclic peptide of the natural product chlorofusin, a reported inhibitor of the MDM2-p53 interaction, is detailed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.