(1'S,2'R,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate | 1256100-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'R,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5R)-4-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate
• CAS: 1256100-77-2
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₆
• 分子量: 473.529
• InChiKey: ZUYBNNWOQIMOPQ-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1'S,2'R,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-(+)-4-hydroxybicyclo<3.1.0>hex-2-yl acetate 、 N6-二boc 腺嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(1'S,2'R,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p