ethyl (4S)-4-hydroxydecanoate | 107736-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-4-hydroxydecanoate
• CAS: 107736-70-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: RIHOTPHAHYUWEY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-hydroxydecanoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (-)-(S)-γ-Decalactone
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S,3R)-(+)-3-hexyloxirane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (4S)-4-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯
• Asymmetric bioreduction of keto groups of 4- and 5-Oxodecanoic acids/esters with a new carbonyl reductase
  作者：Chao Zhang、Jiang Pan、Chun-Xiu Li、Yun-Peng Bai、Jian-He Xu

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.023

  日期：2017.12

  Escherichia coli. SmCR could catalyze the asymmetric reduction of long-chain keto acids/esters containing remote carbonyl groups, such as 4-oxo- and 5-oxodecanoic acids, yielding chiral γ- and δ-decalactones with high enantiopurity (up to 99% ee). This is the first report of enzymatic synthesis of (R)-γ- and (R)-δ-decalactones starting from γ-, δ-keto acids using free enzymes.

  来自粘质沙雷氏菌的新型羰基还原酶，Sm CR，已成功克隆并在大肠杆菌中过表达。Sm CR可以催化含有远端羰基的长链酮酸/酯（例如4-氧代和5-氧代十二酸）的不对称还原，产生具有高对映体纯度（高达99％ee）的手性γ-和δ-癸内酯。。这是关于使用游离酶从γ-，δ-酮酸开始酶促合成（R）-γ-和（R）-δ-十内酯的第一个报道。
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——