(2S,3S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-3-hydroxypiperidine | 1242338-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-3-hydroxypiperidine
• CAS: 1242338-57-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 390.555
• InChiKey: LULBRRFTVRJEJL-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-3-hydroxypiperidine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以68%的产率得到(2R,3S,5S)-3,5-dihydroxypiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 3-hydroxypiperidines

  摘要：

  The synthetic versatility of three chemoenzymatically prepared hydroxypiperidine building blocks has been explored, resulting in a library of enantiopure functionalized piperidines. Key steps involved N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation and cross-metathesis reactions, after which full deprotection led to the set of free 3-hydroxypiperidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.089
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23 mg的产率得到(2S,3S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-3-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 3-hydroxypiperidines

  摘要：

  The synthetic versatility of three chemoenzymatically prepared hydroxypiperidine building blocks has been explored, resulting in a library of enantiopure functionalized piperidines. Key steps involved N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation and cross-metathesis reactions, after which full deprotection led to the set of free 3-hydroxypiperidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.089