3,5-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)-1,4-benzoquinone | 1446448-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-2-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1446448-34-5
• 化学式: C₉H₇F₃O₄
• 分子量: 236.147
• InChiKey: AHVSIHPVTMOPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  B 2 pin 2和PCy 3对Togni试剂对铜催化的取代烯烃和炔烃三氟甲基化的影响

  摘要：

  研究了铜催化的苯乙炔氧基三氟甲基化和醌的CH三氟甲基化。发现B 2 pin 2和PCy 3添加剂可加速两个反应。这两个反应具有不同的取代基作用。在给电子基团存在的情况下，氧三氟甲基化速度更快，而在吸电子取代基的作用下，C–H三氟甲基化速度更快。氧三氟甲基化的哈米特图给出了-0.76的ρ值，表明反应速率确定步骤中的电子需求。根据ρ的绝对值该反应可能不会通过确定碳正离子中间体形成的速率来进行。动力学同位素效应的测量结果表明，在醌的C–H三氟甲基化反应中，C–H键的裂解不是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.077

文献信息

• Copper-mediated C–H trifluoromethylation of quinones
  作者：Nadia O. Ilchenko、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c3cc43357a

  日期：——

  Quinones undergo copper-mediated C–H trifluoromethylation reactions using a hypervalent iodine reagent. The reactions have a broad synthetic scope involving naphtho, alkyl, chloro and methoxy quinones.

  醌类化合物在高价碘试剂的作用下，经过铜催化的C–H三氟甲基化反应。这些反应具有广泛的合成适用性，涉及萘并醌、烷基、氯醌和甲氧基醌。