4-叔丁基-2,6-二甲基苄基氯 | 19387-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-2,6-二甲基苄基氯
• 中文别名: 1-叔丁基-4-(氯甲基)-3,5-二甲基苯；2-(氯甲基)-5-(1,1-二甲基乙基)-1,3-二甲基苯
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzyl chloride
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-tert-butylbenzyl chloride；Benzene, 2-(chloromethyl)-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3-dimethyl-；5-tert-butyl-2-(chloromethyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 19387-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl
• mdl: MFCD03147319
• 分子量: 210.747
• InChiKey: SELSXVIZHNFFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97℃ (3 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

制备方法与用途

化学性质：液体。沸点为123-127℃（816Pa，即6mmHg）。

用途：作为氧甲唑啉的中间体。

生产方法：通过将间二甲苯与叔丁醇在无水三氯化铝的作用下进行缩合反应，生成1,3-二甲基-5-叔丁基苯，再经由甲醛和氯化氢进行氯甲基化反应制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲基苄基氯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.8%的产率得到2,6-dimethyl-5-tert-butylbenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 1. Preparation and nuclear magnetic resonance spectra of 8,16-disubstituted [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a047
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 4-叔丁基-2,6-二甲基苄基氯
  参考文献：
  名称：

  Orientation Effects in the Alkylation of m-Xylene by Various Procedures and Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a054

文献信息

• A simple and inexpensive procedure for chloromethylation of certain aromatic compounds
  作者：Alexander McKillop、Fereidon Abbasi Madjdabadi、David A. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81809-2

  日期：1983.1

  Reaction of a range of aromatic compounds with methoxyacetyl chloride and aluminium chloride in either nitromethane or carbon disulphide results in chloromethylation in good to excellent yield.

  一系列芳族化合物与甲氧基乙酰氯和氯化铝在硝基甲烷或二硫化碳中的反应导致氯甲基化，收率好至极佳。
• Begonia plant named ‘Usami N’
  申请人：Usami Tatsuo

  公开号：USPP022930P2

  公开（公告）日：2012-08-07

  A new and distinct cultivar of Begonia plant named ‘Usami N’, characterized by its upright and mounded plant habit; freely branching habit; leaves with finely-serrated margins; large and showy frilled double flowers with numerous tepals that are pale yellow and various shades of pink in color and held above and beyond the foliar plane; and excellent postproduction longevity.

  一种名为“Usami N”的新型别致的秋海棠植物品种，其特征包括直立且呈圆锥状的植物习性；自由分枝的习性；叶子具有细锯齿状边缘；大而华丽的褶边双层花朵，具有众多淡黄色和各种粉色调的花瓣，花朵高悬于叶片平面之上并超出叶片平面；以及出色的售后生长期。
• Preparation, ¹³C NMR/DFT/IGLO Study of Benzylic Mono- and Dications, and Attempted Preparation of a Trication¹
  作者：George A. Olah、Tatyana Shamma、Arwed Burrichter、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja971287b

  日期：1997.12.1

  resonance contributor to the 2,4,6-trimethylbenzyl cation 1. Similar results were also found for the 2,4,6-dimethyl-4-tert-butylbenzyl 2 and 2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl cation 3. It was found that the structure 4a is the predominant resonance contributor to the overall structure of 2,6-dimethylmesityldiyl dication 4 wherein the dienyl and allylic cation units are insulated from each other. Similar studies

  通过 1 H 和 13 C NMR 光谱和 DFT/IGLO 计算制备和研究了取代的苄基单和二甲基亚砜。结合实验和理论研究表明，结构 1a 是 2,4,6-三甲基苄基阳离子 1 的主要共振贡献者。对于 2,4,6-二甲基-4-叔丁基苄基 2 和 2 也发现了类似的结果,3,4,5,6-五甲基苄基阳离子 3. 发现结构 4a 是 2,6-二甲基亚甲基二基二阳离子 4 整体结构的主要共振贡献者，其中二烯基和烯丙基阳离子单元彼此绝缘。类似的研究表明，结构 5a 是 5-甲氧基-2,6-二甲基-间-二甲苯基二甲基二阳离子 5 的主要规范结构，其中二烯基和氧代烯丙基阳离子单元彼此绝缘。尝试生成 2,3,5,
• The Direct Iodination of Polyalkylbenzenes Bearing Bulky Groups
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.39.128

  日期：1966.1

  The following polyalkylbenzenes bearing bulky groups have been subjected to direct iodination using iodine and periodic acid, and the corresponding mono-iodinated products have been obtained in fairly high yields: 4-t-butyl-1, 2-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 3-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 2, 3-trimethylbenzene, 1, 2, 4, 5-tetraisopropylbenzene and p-di-t-butylbenzene. The polyiodination of polymethylbenzenes has also proceeded smoothly, giving polyiodo compounds in high yields. A comparison of various direct methods has proved the above reagent to be the best iodinating agent for a variety of polyalkylbenzenes.

  以下带有庞大基团的多元烷基苯，在直接碘化反应中使用了碘和过碘酸，得到了较高产率的单碘化产物：4-叔丁基-1,2-二甲基苯、5-叔丁基-1,3-二甲基苯、5-叔丁基-1,2,3-三甲基苯、1,2,4,5-四异丙基苯和p-二叔丁基苯。多元甲基苯的多碘化反应也顺利进行，得到了高产率的多碘化合物。比较多种直接方法后发现，上述试剂是多种多元烷基苯最好的碘化试剂。
• Oxidation of Benzyl Halides to Aldehydes and Ketones with Potassium Nitrate Catalyzed by Phase-Transfer Catalyst in Aqueous Media
  作者：Qifa Liu、Ming Lu、Feng Sun、Jiang Li、Yuebing Zhao

  DOI：10.1080/00397910802323080

  日期：2008.11.3

  Abstract The catalytic oxidation of benzyl halides to aldehydes and ketones in aqueous media was studied under relatively mild reaction conditions by using phase-transfer catalyst combined with potassium nitrate and 10% aqueous potassium hydroxide solution. As a result, a simple high-yield procedure has been developed.

  摘要 采用相转移催化剂、硝酸钾和10%氢氧化钾水溶液在相对温和的反应条件下，研究了苄基卤在水性介质中催化氧化成醛和酮的反应。因此，开发了一种简单的高产程序。