8-chloro-3-(methoxymethyl)-5-methyl-4Himidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one | 164025-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-3-(methoxymethyl)-5-methyl-4Himidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: PWZ-029；methyl (8-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-3-yl)methyl ether；8-chloro-3-(methoxymethyl)-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 164025-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 291.737
• InChiKey: FXIDXTIMKAEBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯-5,6-二氢-5-甲基-6-氧代-4H-咪唑并[1,5-a][1,4]苯并二氮杂卓-3-羧酸乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 8-chloro-3-(methoxymethyl)-5-methyl-4Himidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型咪唑并苯并二氮杂卓作为“地西p不敏感” GABAA受体药效基团的探针。

  摘要：

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-

  DOI：

  10.1021/jm00010a013

文献信息

• GABAERGIC AGENTS TO TREAT MEMORY DEFICITS
  申请人：Cook M. James

  公开号：US20060258643A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognizance. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.

  本发明提供了分子和方法，用于预防和/或治疗与记忆缺陷相关的疾病和/或提高认知能力。在一个首选实施例中，该发明包括化合物、盐和前药，用于预防和/或治疗这些疾病。
• Gabaergic Agents to Treat Memory Deficits
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100130479A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides molecules and methods for the prevention and/or treatment of memory deficit related conditions and/or enhancement of cognition. In a preferred embodiment, the invention includes compounds, salts and prodrugs thereof for the prevention and/or treatment of these conditions.

  本发明提供了预防和/或治疗与记忆缺陷相关疾病和/或增强认知的分子和方法。在一个优选实施例中，本发明包括化合物、盐及其前药，用于预防和/或治疗这些疾病。
• Reducing memory loss in mammals suffering from alzheimer's disease
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US10039756B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The disclosure relates to methods and compositions for reducing memory loss. Specifically, methods of using inhibitors of GAT-3 polypeptide activity to reduce memory loss in mammals suffering from Alzheimer's disease (AD) are provided. Further provided are methods for identifying a mammal as having AD by detecting the presence of an elevated level of gamma-aminobutyric acid (GABA) within a mammal's brain.

  本公开涉及减少记忆丧失的方法和组合物。具体而言，提供了使用 GAT-3 多肽活性抑制剂减少患有阿尔茨海默病（AD）的哺乳动物记忆力减退的方法。此外，还提供了通过检测哺乳动物脑内γ-氨基丁酸（GABA）水平是否升高来确定哺乳动物是否患有阿尔茨海默病的方法。
• Methods and compositions for treating a subject for central nervous system (CNS) injury
  申请人：Carmichael Stanley T.

  公开号：US10206921B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Methods for treating a central nervous system (CNS) injury in a subject are provided. Aspects of the methods include administering to the subject an effective amount of gamma aminobutyric acid (GABA) receptor signaling inhibitor to treat the subject for the CNS injury. Also provided are compositions finding use in embodiments of the methods. Methods and compositions of the invention find use in the treatment of a variety of different CNS injuries, including but not limited to, treating a subject for CNS injury associated with the occurrence of stroke.

  本文提供了治疗受试者中枢神经系统（CNS）损伤的方法。这些方法的各个方面包括向受试者施用有效量的γ-氨基丁酸（GABA）受体信号转导抑制剂，以治疗受试者的中枢神经系统损伤。此外，还提供了可用于本方法实施方案的组合物。本发明的方法和组合物可用于治疗各种不同的中枢神经系统损伤，包括但不限于治疗与中风发生相关的中枢神经系统损伤。
• Reducing memory loss in mammals suffering from Alzheimer's disease
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US10813922B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  This document relates to methods and materials for reducing memory loss. For example, methods and materials for using inhibitors of GAT-3 polypeptide activity to reduce memory loss in mammals suffering from Alzheimer's disease are provided.

  本文涉及减少记忆力衰退的方法和材料。例如，提供了使用 GAT-3 多肽活性抑制剂减少患有阿尔茨海默氏症的哺乳动物记忆力衰退的方法和材料。