(2S-trans)-3-methyl-3-(3-pentynyl)oxiranemethanol | 132352-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S-trans)-3-methyl-3-(3-pentynyl)oxiranemethanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-methyl-3-pent-3-ynyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 132352-53-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SZRFCCCKSPLMEI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-3-methyl-3-(3-pentynyl)oxiranemethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S-trans)-3-methyl-(3-pentyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  An effective practical method for the synthesis of chiral propargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87888-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-octen-6-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(2S-trans)-3-methyl-3-(3-pentynyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  An effective practical method for the synthesis of chiral propargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87888-1

文献信息

• A Synthetic Approach toward Nitiol:  Construction of Two 1,22-Dihydroxynitianes
  作者：Michael S. Wilson、Jacqueline C. S. Woo、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo0604585

  日期：2006.5.1

  nitiol has culminated in the construction of two epimeric hydroxylated derivatives, the 1,22-dihydroxynitianes. Key stereodefining steps in the construction of the A-ring fragment (13) were the use of a siloxy−epoxide rearrangement reaction, a Pauson−Khand reaction, a Norrish 1 photochemical cleavage reaction, and a highly regio- and stereoselective hydrostannylation reaction of an ynoate. The stereochemistry

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。