ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucopyranoside | 110456-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110456-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: XXSHCJSIEFYOFQ-IWQYDBTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucopyranoside 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Monoesters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof

  摘要：

  公式为（R-COO）.sub.n X-OR.sup.1 的化合物，其中R.sup.1是可选择取代的烷基，苯基或烷基苯基，n为1、2或3，X是碳水化合物基团，R是可选择取代的烷基，作为洗涤剂添加剂具有优异效果。这些化合物可以通过使用特定酶对糖苷进行酯化反应制备。

  公开号：

  US05191071A1
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Indium trichloride promoted stereoselective synthesis of O-glycosides from trialkyl orthoformates

  摘要：

  A novel, highly stereoselective method for O-glycosylation of glycals and glycosylbromides is developed using orthoformates as acceptors in the presence of InCl3 to afford the corresponding O-glycopyranosides in 66-94% yield. Both perbenzyl and peracetyl glycals afford the corresponding 2,3-unsaturated-O-glycosides with high alpha-selectivity. Stoichiometric amounts of orthoformates are sufficient to bring about this transformation instead of large excesses of alcohols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.130

文献信息

• ESTERS OF GLYCOSIDES AND A PROCESS FOR ENZYMATIC PREPARATION THEREOF
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0394280A1

  公开（公告）日：1990-10-31
• PROCESS FOR PRODUCING ALKYL GLYCOSIDE FATTY ACID POLYESTER FAT SUBSTITUTES AND PRODUCTS PRODUCED BY THE PROCESS
  申请人：CURTICE-BURNS, INC.

  公开号：EP0423246A1

  公开（公告）日：1991-04-24
• US4840815A
  申请人：——

  公开号：US4840815A

  公开（公告）日：1989-06-20
• US4942054A
  申请人：——

  公开号：US4942054A

  公开（公告）日：1990-07-17
• US5191071A
  申请人：——

  公开号：US5191071A

  公开（公告）日：1993-03-02