3-<<4-methyl>-N-ethylamino>phenyl>methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 151954-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<<4-methyl>-N-ethylamino>phenyl>methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: methyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[N-ethyl-4-[(2-ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]anilino]acetate
• CAS: 151954-63-1
• 化学式: C₃₀H₃₀F₆N₄O₂
• 分子量: 592.584
• InChiKey: DNYXWUPXTVYXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<4-methyl>-N-ethylamino>phenyl>methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-<<4-methyl)-N-ethylamino>phenyl>methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. N-取代的（苯氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  描述了衍生自对AT1受体具有高选择性的N-取代的（苯基氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺衍生的新型高效的非肽AII受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。合成了一系列N-取代的（苯氨基）苯乙酸（9）和酰基磺酰胺（16）和四唑衍生物（19），并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定中进行了评估。（苯基氨基）苯乙酸9c（AT1 IC50 = 4 nM，AT2 IC50 = 0.74 microM），9d（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.49 microM）和9e（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.56 microM）被发现是该酸系列中最有效的AT1选择性AII拮抗剂。在中心和底部苯环中引入各种取代基会导致所得化合物的AT1和AT2结合亲和力下降。用生物等排酯酰基磺酰胺（CONHSO2Ph）替代9c，9d和9e中的羧酸（CO2H）导致AT1效能16a升高（5-7）倍（AT1

  DOI：

  10.1021/jm00078a014
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-<<4-methyl>-N-ethylamino>phenyl>methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. N-取代的（苯氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  描述了衍生自对AT1受体具有高选择性的N-取代的（苯基氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺衍生的新型高效的非肽AII受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。合成了一系列N-取代的（苯氨基）苯乙酸（9）和酰基磺酰胺（16）和四唑衍生物（19），并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定中进行了评估。（苯基氨基）苯乙酸9c（AT1 IC50 = 4 nM，AT2 IC50 = 0.74 microM），9d（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.49 microM）和9e（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.56 microM）被发现是该酸系列中最有效的AT1选择性AII拮抗剂。在中心和底部苯环中引入各种取代基会导致所得化合物的AT1和AT2结合亲和力下降。用生物等排酯酰基磺酰胺（CONHSO2Ph）替代9c，9d和9e中的羧酸（CO2H）导致AT1效能16a升高（5-7）倍（AT1

  DOI：

  10.1021/jm00078a014

文献信息

• Dhanoa Daljit S., Bagley Scott W., Chang Raymond S. L., Lotti Victor J., +, J. Med. Chem, 36 (1993) N 26, S 4239-4249
  作者：Dhanoa Daljit S., Bagley Scott W., Chang Raymond S. L., Lotti Victor J., +

  DOI：——

  日期：——