3-[(4-nitrophenyl)methyl]-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 137421-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)methyl]-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-ethyl-5,7-dimethyl-3-<(4-nitrophenyl)methyl>-3H-imidazo<4,5-b>pyridine；5,7-dimethyl-2-ethyl-3-<(4-nitrophenyl)methyl>-3H-imidazo<4,5-b>pyridine；5,7-dimethyl-2-ethyl-3-(4-nitrophenylmethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；5,7-dimethyl-2-ethyl-3-(4-nitrophenyl)methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-ethyl-5,7-dimethyl-3-(4-nitrobenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-ethyl-5,7-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 137421-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: AFQXEPOOWQUMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-nitrophenyl)methyl]-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 3-<<4-phenyl>methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. N-取代的（苯氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  描述了衍生自对AT1受体具有高选择性的N-取代的（苯基氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺衍生的新型高效的非肽AII受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。合成了一系列N-取代的（苯氨基）苯乙酸（9）和酰基磺酰胺（16）和四唑衍生物（19），并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定中进行了评估。（苯基氨基）苯乙酸9c（AT1 IC50 = 4 nM，AT2 IC50 = 0.74 microM），9d（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.49 microM）和9e（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.56 microM）被发现是该酸系列中最有效的AT1选择性AII拮抗剂。在中心和底部苯环中引入各种取代基会导致所得化合物的AT1和AT2结合亲和力下降。用生物等排酯酰基磺酰胺（CONHSO2Ph）替代9c，9d和9e中的羧酸（CO2H）导致AT1效能16a升高（5-7）倍（AT1

  DOI：

  10.1021/jm00078a014
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并二甲基吡啶 生成 3-[(4-nitrophenyl)methyl]-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2-(carboxyphenyl)-4-quinolinecarboxylic acid

  摘要：

  喹啉-2-基苯甲酸化合物可作为血管紧张素II拮抗剂活性的喹啉化合物的中间体，通过脱羧2-(羧基苯基)-4-喹啉羧酸化合物制备，其中与苯基结合的羧基可酯化，而与喹啉环结合的羧基不酯化，两个环都可以有一个或多个对脱羧反应惰性的取代基。

  公开号：

  US05780634A1

文献信息

• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted pyridoimidazolyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05240938A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过一个亚甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环对式I的化合物可作为血管紧张素II拮抗剂。
• Six membered ring fused imidazoles substituted with phenoxyphenylacetic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05374638A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are therefore useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, congestive heart failure, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, inflammatory diseases, Raynaud's disease, and endotoxic shock, and asthma.

  苯氧苯乙酸及其一般结构式I的衍生物具有内皮素拮抗活性，因此在治疗心血管疾病，如高血压、充血性心力衰竭、缺血后肾功能衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、炎症性疾病、雷诺氏病和内毒素休克以及哮喘方面具有用处。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05449682A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1## wherein the substituents are as defined in the claims.

  通过甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环可以作为血管紧张素II拮抗剂，其中取代基如权利要求所定义。 ## STR1 ##
• Preventive and/or therapeutic agent for neutrophilic inflammatory diseases
  申请人：Iida Kyoichiro

  公开号：US20070213361A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention provides a preventive and/or therapeutic agent for neutrophilic inflammatory diseases which comprises as an active ingredient, a bicyclic heterocyclic compound represented by formula (I): [wherein R 1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or the like, A 1 -A 2 -A 3 -A 4 represents N═CR 3 —CR 4 ═CR 5 (wherein R 3 , R 4 , and R 5 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, and the like), Q represents substituted or unsubstituted phenylene, and the like, and T represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aroyl, and the like].

  本发明提供了一种用于中性粒细胞炎症性疾病的预防和/或治疗剂，其包括以下式(I)所表示的双环杂环化合物作为活性成分：[其中，R1代表氢原子，取代或未取代的烷基等；A1-A2-A3-A4代表N═CR3—CR4═CR5（其中，R3、R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、取代或未取代的低碳基等）；Q代表取代或未取代的苯基等；T代表取代或未取代的低碳基、取代或未取代的芳香基等]。
• PREVENTIVE AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR NEUTROPHILIC INFLAMMATION DISEASE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1724271A1

  公开（公告）日：2006-11-22

  The present invention provides a preventive and/or therapeutic agent for neutrophilic inflammatory diseases which comprises, as an active ingredient, a bicyclic heterocyclic compound represented by formula (I): [wherein R1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or the like, A1-A2-A3-A4 represents N=CR3-CR4=CR5 (wherein R3, R4, and R5 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, and the like), Q represents substituted or unsubstituted phenylene, and the like, and T represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aroyl, and the like].

  本发明提供了一种中性粒细胞炎症疾病的预防和/或治疗剂，其活性成分包括由式（I）代表的双环杂环化合物： [其中 R1 代表氢原子、取代或未取代的烷基等，A1-A2-A3-A4 代表 N=CR3-CR4=CR5 （其中 R3、R4 和 R5 相同或不同，且各自代表氢原子、取代或未取代的低级烷基等），Q 代表取代或未取代的亚苯基等，T 代表取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的芳基等]。