5-(trimethylsilylethynyl)-2-hydroxyacetophenone | 1450713-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilylethynyl)-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1450713-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: NILWZSAIHMVOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilylethynyl)-2-hydroxyacetophenone 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-ethynyl-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterisation of New Bifunctional o-Hydroxyacetophenones – Potential Linker Molecules for Coordinative Framework Construction

  摘要：

  我们合成了两种新的链接型分子 1a 和 1b，它们由连接到线性乙炔或 1,4-苯二乙炔间隔单元上的邻羟基苯乙酮配位基团组成，并对其进行了结构表征。对这两种化合物进行的 X 射线晶体学研究表明，其结构具有符合 "分子内共振辅助氢键（IRHAB）"模型的强分子内氢键。我们用 Cu(II) 进行了初步配位实验，并通过 PXRD 对所得材料进行了表征。XPS 测量证明了这些化合物与乙酰丙酮铜（II）配合物之间的铜配位相似性。根据这些研究的证据和元素分析，提出了由 Cu（II）和连接体组成的相应配位聚合物的形成过程

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2332
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(trimethylsilylethynyl)-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterisation of New Bifunctional o-Hydroxyacetophenones – Potential Linker Molecules for Coordinative Framework Construction

  摘要：

  我们合成了两种新的链接型分子 1a 和 1b，它们由连接到线性乙炔或 1,4-苯二乙炔间隔单元上的邻羟基苯乙酮配位基团组成，并对其进行了结构表征。对这两种化合物进行的 X 射线晶体学研究表明，其结构具有符合 "分子内共振辅助氢键（IRHAB）"模型的强分子内氢键。我们用 Cu(II) 进行了初步配位实验，并通过 PXRD 对所得材料进行了表征。XPS 测量证明了这些化合物与乙酰丙酮铜（II）配合物之间的铜配位相似性。根据这些研究的证据和元素分析，提出了由 Cu（II）和连接体组成的相应配位聚合物的形成过程

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2332

文献信息

• A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones
  作者：Manjur O. Akram、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07119h

  日期：——

  A strategy based on tandem alkynylation ofo-hydroxyarylenaminones followed by intramolecular cyclization has been developed to generate a diverse array of 3-alkynyl chromones.

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。
• Disruption of mitochondrial redox homeostasis by enzymatic activation of a trialkylphosphine probe
  作者：Jade Nguyen、Alina Tirla、Pablo Rivera-Fuentes

  DOI：10.1039/d0ob02259d

  日期：——

  Redox homeostasis is essential for cell function and its disruption is associated with multiple pathologies. Redox balance is largely regulated by the relative concentrations of reduced and oxidized glutathione. In eukaryotic cells, this ratio is different in each cell compartment, and disruption of the mitochondrial redox balance has been specifically linked to metabolic diseases. Here, we report

  氧化还原稳态对细胞功能至关重要，其破坏与多种病理相关。氧化还原平衡主要受还原型和氧化型谷胱甘肽的相对浓度调节。在真核细胞中，该比例在每个细胞区室中是不同的，并且线粒体氧化还原平衡的破坏已与代谢性疾病特别相关。在这里，我们报告的探针被内源性硝基还原酶选择性激活，并释放三丁基膦以触发线粒体中的氧化还原应激。机理研究表明，与直觉相反，线粒体中还原剂的释放通过超氧化物的积累迅速诱导了氧化应激。该反应由谷胱甘肽介导，表明还原性和氧化性应激之间存在联系。此外，
• 1-(2-Hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethanone based α,β-unsaturated derivatives an alternate to non-sulfonamide carbonic anhydrase II inhibitors, synthesis via Sonogashira coupling, binding analysis, Lipinsk’s rule validation
  作者：Jamaluddin Mahar、Aamer Saeed、Kevin D. Belfield、Fayaz Ali Larik、Pervaiz Ali Channar、Mehar Ali Kazi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.031

  日期：2019.3

  anhydrase -II assay. Except 5j, the other derivatives exhibited better potential than standard acetazolamide. Compound 5e was found to be potent derivative in the series with IC50 value 0.054 ± 0.001 µM. Binding analysis revealed that most potent derivative 5e binds in the active site of CA-II and single π-π stacking interaction was observed between ring structure of ligand and Phe129 having bond length 4.90 Å

  利用Sonogashira偶联反应和Claisen-Schimdt缩合反应合成了一系列新的含甲硅烷基炔的查耳酮衍生物5a-5j。通过光谱和元素分析对合成的衍生物进行表征。碳酸酐酶的选择性抑制在药物化学领域被认为是至关重要的，因为碳酸酐酶以几种同工型存在。对合成的化合物进行碳酸酐酶-II测定。除5j外，其他衍生物的电势均优于标准乙酰唑胺。发现化合物5e是该系列的有效衍生物，IC50值为0.054±0.001 µM。结合分析表明，大多数有效的衍生物5e在CA-II的活性位点结合，并且在配体的环结构和具有键长4.90的Phe129之间观察到单个π-π堆积相互作用。药代动力学研究表明这些化合物符合Lipinski规则并显示出显着的药物评分。
• Expedient chemoselective and catalyst-free synthesis of 3,3-difluorochroman-4-ones from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor
  作者：Jian Xu、Zhijie Kuang、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.027

  日期：2018.6

  An expedient and mild strategy for the synthesis of unconventional 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one derivatives from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor was developed at room temperature under catalyst-free conditions. This method showed excellent chemoselectivity and great functional groups tolerance. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.