2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 178945-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 178945-27-2
• 化学式: C₄₀H₃₅N₃O₆
• 分子量: 653.734
• InChiKey: GPNZGFKNHBPGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[5-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。