(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyamino-1-hydroxyiminopropane | 948908-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyamino-1-hydroxyiminopropane
• CAS: 948908-05-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: VBPXOVHNUSVZMG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyamino-1-hydroxyiminopropane 、 (4-氯苯基)-氧代乙醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到6-(4-chlorobenzoyl)-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z-异构体与甲基和芳基乙二醛的反应

  摘要：

  烷基芳族 1,2-羟基氨基肟（在伯或仲碳原子上含有羟基氨基）的 Z-异构体与甲基乙二醛反应得到 6-乙酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪. 在三氟乙酸存在下与芳基乙二醛的类似反应得到 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。发现在不存在酸的情况下苯乙二醛产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮，其在 CF3COOH 的作用下环化成相应的恶二嗪。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0181-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氯苯基)丁-1-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以13%的产率得到methyl(4-chlorophenyl)glyoxime
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与 1,2-二酮的反应

  摘要：

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0374-0

文献信息

• Reactivity of oximes of 1-aryl(hetaryl)-2-(hydroxyamino)propan-1-ones with ethyl glyoxylate
  作者：Elena B. Nikolaenkova、Alexei Ya. Tikhonov、Stanislav Yu. Grishchenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02430-8

  日期：2019.2

  α-hydroxyamino oximes with the anti configuration of the oxime group reacted with ethyl glyoxylate to form 5-aryl(hetaryl)-1-hydroxy-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl esters. In the case of 4-fluorophenyl-, 4-chlorophenyl-, and 4-methoxyphenyl-substituted α-hydroxyamino oximes, 3-aryl-5-hydroxy-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazine-6-carboxylic acid ethyl esters were also formed. The positions of the substituents

  具有肟基的反式构型的烷基（杂）芳族α-羟基氨基肟与乙醛酸乙酯反应生成5-芳基（杂芳基）-1-羟基-1 H-咪唑-2-羧酸乙酯。在被4-氟苯基，4-氯苯基和4-甲氧基苯基取代的α-羟基氨基肟的情况下，3-芳基-5-羟基-5,6-二氢-4 H -1,2,5-恶二嗪-还形成了6-羧酸乙酯。在对这些产物和合成的异构化合物1-羟基-5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-的光谱数据进行比较分析的基础上，确定了咪唑环中取代基的位置。羧酸乙酯。5-芳基（杂芳基）-1 H在5-芳基（杂芳基）-1-羟基-1 H-咪唑-2-羧酸乙酯与氯丙酮反应中获得-咪唑-2-羧酸。