1α,4α,4aβ,8aβ-tetrahydro-5,8-dioxo-1,4-methanonaphthalene-4aα,8aα-dicarbonitrile | 179235-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1α,4α,4aβ,8aβ-tetrahydro-5,8-dioxo-1,4-methanonaphthalene-4aα,8aα-dicarbonitrile
• 英文别名: 3,6-dioxotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2,7-dicarbonitrile；(1R,2S,7R,8S)-3,6-dioxotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2,7-dicarbonitrile
• CAS: 179235-38-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: VYZLGOBJORCHKW-JDNZLRHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α,4aβ,8aβ-tetrahydro-5,8-dioxo-1,4-methanonaphthalene-4aα,8aα-dicarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1α,4α,4aβ,8aβ-tetrahydro-5,8-dihydroxy-1,4-methanonaphthalene-4aα,8aα-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯Diels-Alder环加成成2,3-二氰基对苯醌的热力学与动力学控制：动力学控制的再研究

  摘要：

  当在环境温度下在甲醇溶剂中进行动力学控制时，将环戊二烯（1）的Diels-Alder环加成成2,3-二氰基-对苯醌（2），得到3b。使用CeCl 3 - NaBH 4在温和条件下进行的3b还原立体定向进行，得到二醇5。随后，将5转化为相应的双（O-乙酰基）衍生物6，通过应用X射线晶体学方法明确地确定了其结构。较早的建议是3a因此，通过Diels-Alder环加成1到2的动力学控制得到的结果是错误的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00662-0
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1α,4α,4aβ,8aβ-tetrahydro-5,8-dioxo-1,4-methanonaphthalene-4aα,8aα-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  研究环戊二烯与2,3-二氰基-1,4-苯醌和单加合物的狄尔斯-阿尔德反应的所有阶段：动力学，热化学和高压效应

  摘要：

  确定了环戊二烯与2,3-二氰基-1,4-苯并醌之间的Diels-Alder反应的动力学参数和焓，导致了两个不同的单加合物和双加合物的形成。比较了加合物的稳定性。单加合物似乎在热力学上比双加合物稳定。与之前研究的其他Diels-Alder反应的比较，我们可以得出结论，与所有研究的Dienophiles相比，考虑的Diels-Alder加合物形成时的热效应最低。

  DOI：

  10.1002/kin.21350