4-叔丁基-2-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)-1-甲氧基苯 | 133373-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-2-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)-1-甲氧基苯
• 英文名称: 5,5'-di-(1,1-dimethyl-ethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dimethoxy-5,5'-bis(tert-butyl)biphenyl；2,2'-dimethoxy-5,5'-di-tert-butyl-diphenyl；5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dimethoxybiphenyl；5,5'-di-t-butyl-2,2'-dimethoxybiphenyl；1,1'-Biphenyl, 5,5'-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2'-dimethoxy-；4-tert-butyl-2-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-1-methoxybenzene
• CAS: 133373-15-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: YCEWUMHYHIAYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-2-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)-1-甲氧基苯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 磷酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  Solid superacid catalyzed organic synthesis. 6. Perfluorinated resinsufonic acid (Nafion-H) catalyzed ring closure reaction of 2,2'-dihydroxybiphenyls. A preparative route to dibenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a051
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以43%的产率得到4-叔丁基-2-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  活性钼基阳极用于脱氢偶联反应

  摘要：

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201712718

文献信息

• Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Kohsuke Aikawa、Yoshitaka Miyazaki、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/bcsj.20110309

  日期：2012.2.15

  Not only electronic but also steric effects of 4,4′-substituents in BIPHEP derivatives and metal (Pd, Pt, and Au) complexes are shown to influence the stability of the biphenyl single bond rotation. While electron-donating or sterically demanding substituents on the 4,4′-positions destabilize the axial chirality of BIPHEP derivatives, electron-withdrawing or sterically less demanding ones on the 4,4′-positions stabilize the axis chirality. Particularly, the axial chirality of palladium dichloride complexes bearing BIPHEP with t-Bu and CF3 substituents on the 4,4′-positions is most labile and stable, respectively (ΔG≠ = 29.22 and 30.49 kcal mol−1 at 300 K; t1/2 = 7 and 56 years at 300 K). These enantiopure dicationic BIPHEP–Pd complexes can be employed for catalytic enantioselective arylation, alkenylation, and ene reactions to give the corresponding products in good-to-excellent yields and enantioselectivities. Significantly, in the carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate with isobutene, the turnover frequency (TOF) reached 58200 h−1. The remarkable effects of 4,4′-substituents in BIPHEP derivatives can be employed as a guiding principle in the design of versatile and efficient ligands.

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。
• Oxidative Coupling of Alkylated Anisole Derivatives Using MoCl₅
  作者：Siegfried Waldvogel、Daniela Mirk、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2004-830870

  日期：——

  Despite the Lewis acidic character of MoCl5 it can be employed for the selective oxidative coupling reaction of alkylated anisole derivatives without transalkylation or de-tert-butylation of the substrates. The spatial demand close to the donor function seems to be beneficial.

  尽管五氯化钼（MoCl5）具有路易斯酸特性，但它可以用于烷基化茴香醚衍生物的选择性氧化偶联反应，而不会发生底物的转烷基化或去叔丁基化。靠近供体功能的空间需求似乎是有利的。
• Interaction between Biphenols and Anions: Selective Receptor for Dihydrogenphosphate
  作者：Kazuaki Ito、Makoto Nishiki、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1248/cpb.53.1352

  日期：——

  Biphenol was shown to bind dihydrogenphosphate (H2PO4−) selectively over various other anions (MeCO2−, Cl−, Br−, I−, NO3−, HSO4−). The highly selectivity of biphenol toward dihydrogenphosphate is explained in terms of the basicity and shape of the guest anion.

  研究表明，联苯酚比其他各种阴离子（MeCO2−、Cl−、Br−、I−、NO3−、HSO4−）选择性地结合磷酸二氢盐 (H2PO4−)。联苯酚对磷酸二氢盐的高度选择性可以用客体阴离子的碱度和形状来解释。
• Catalyst for Olefin Polymerization and Preparation Thereof and Polymerization Process
  申请人：Wang Licai

  公开号：US20080161513A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The catalyst for olefin polymerization contains three components A, B and C. The component A is a solid catalyst containing titanium, magnesium, chlorine element and an internal electron donor, the internal electron donor consists of 1,4-diether [2,2′-dialkoxy-1,1′-biphenyl, 2,2′-dialkoxy-1,1′-binaphthalene, 10,10′-dialkoxy-9,9-biphenanthrene] and organic acid ester or 1,3-diether [9,9-bis(methoxymethyl)fluorine, 2,2-dialky 1-1,3-dimethoxypropane]; the component B is an organoaluminum compound; the component C is external electron donor-organic silicon compound or the 1,4 aromatic diether. The catalyst has high catalytic activity, and can be adjusted in the range from 40,000 to 150,000 gPP/gCat when used in propylene polymerization. The polymer made therefrom has isotactivity of 80 to 99 percent and the molecular weight distribution can be adjusted in a wide range. The invention provides a novel method for preparing the 1,4 aromatic diether.

  烯烃聚合反应的催化剂包含三个组分A、B和C。组分A是一种固体催化剂，包含钛、镁、氯元素和内部电子给体。内部电子给体由1,4-二醚[2,2'-二烷氧基-1,1'-联苯、2,2'-二烷氧基-1,1'-联萘、10,10'-二烷氧基-9,9-联苯并]和有机酸酯或1,3-二醚[9,9-双(甲氧基甲基)氟、2,2-二烷基-1,3-二甲氧基丙烷]组成；组分B是一种有机铝化合物；组分C是外部电子给体-有机硅化合物或1,4-芳香二醚。该催化剂具有高催化活性，在丙烯聚合中使用时，可以在40,000至150,000 gPP/gCat的范围内调整。由此制成的聚合物具有80至99％的同构活性，分子量分布范围可以广泛调整。本发明提供了一种制备1,4-芳香二醚的新方法。
• Yamato, Takehiko; Maeda, Kenji; Kamimura, Hideo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1865 - 1889
  作者：Yamato, Takehiko、Maeda, Kenji、Kamimura, Hideo、Noda, Kozo、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——