3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol | 32750-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-1,1'-dibenzo-2,2'-diol；3,3'-dimethyl-2,2'-dihydroxybiphenyl；6,6'-dimethyl-2,2'-biphenol；2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethyl-1,1'-biphenyl；2.2'-Dihydroxy-3.3'-dimethyl-biphenyl；3,3'-Dimethyl-biphenyl-2,2'-diol；2-(2-Hydroxy-3-methylphenyl)-6-methylphenol
• CAS: 32750-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: JBAXJGMLLZDAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113°C
• 沸点：
  314.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0781 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 4,6-二甲基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structurally Modified Atropisomeric Biaryl Dithiols. Observations on the Newman-Kwart Rearrangement

  摘要：

  The preparation of a number of biaryldithiols from biaryldiols is discussed. A key reaction is the Newman-Kwart thermorearrangement of bisthiocarbamates and crucial variables of temperature and reaction time have been identified. Alternative approaches to 3,3'-disubstituted dithiols via ortho metallation are presented, The benefit of using such disubstituted compounds is illustrated with representative examples of the stereochemical features of the derived carbanions in reactions with prochiral electrophiles. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00268-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲氧基-3,3'-二甲基联苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  The design of second generation MOP-phosphonites: efficient chiral hydrosilylation of functionalised styrenes

  摘要：

  一系列具有定制立体位阻特性的对映纯MOP-膦酸酯配体已经合成，并被证明在取代苯乙烯的高产率、区域选择性和对映选择性催化氢硅烷化反应中非常成功，从而得到重要的手性二级醇。

  DOI：

  10.1039/c5dt04475h

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Using Rhodium Complexes Generated from Mixtures of Monodentate Neutral and Anionic Phosphorus Ligands
  作者：Dominik J. Frank、Axel Franzke、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202408

  日期：2013.2.11

  anionic phosphorus ligands was synthesized and evaluated in the asymmetric rhodium‐catalyzed hydrogenation of functionalized olefins by using either catalysts containing identical ligands or catalysts generated from mixtures of two different ligands. We expected that the combination of an anionic ligand with a neutral ligand would favor the formation of hetero over homo bis‐ligand complexes due to charge

  通过使用含有相同配体的催化剂或由两种不同配体的混合物生成的催化剂，合成并评估了一系列单齿中性和阴离子磷配体，并在不对称铑催化的官能化烯烃加氢中进行了评估。我们预计，由于电荷排斥，阴离子配体与中性配体的组合将比杂双配体形成杂多。NMR光谱研究证实，电荷效应确实可以使平衡向杂双配体络合物转移。在一些情况下，中性膦与阴离子性膦，一种手性和另一种非手性的组合比两种中性配体的类似混合物具有更高的对映选择性。阴离子亚磷酰胺和中性磷酸二酯的混合物可获得最佳结果。据推测，在这种情况下，两个配体之间的氢键还稳定了杂配体组合。
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• 双芳基衍生物的制备、双芳基衍生物及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642677B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种双芳基衍生物及其制备方法与应用，所述双芳基衍生物结构如式(II)所示。本发明提供了双芳基衍生物及铜催化芳基偶联合成双芳基的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得双芳基类生物。此外，该反应利用表面活性剂作为辅助溶剂，使该反应可以在水溶液中进行，克服了传统双芳基偶联反应对酸和有机溶剂的需求。
• [EN] ALUMINIUM COMPLEXES AND USE THEREOF AS A CATALYST IN INTRAMOLECULAR RING CLOSURE REACTIONS<br/>[FR] COMPLEXES D'ALUMINIUM ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEUR DANS DES RÉACTIONS INTRAMOLÉCULAIRES DE FERMETURE DE CYCLE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2010071227A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  To provide a process for increasing the proportion of an optical isomer of not only a compound having a closed ring but also a compound not having a closed ring when an optical isomer mixture of a compound having both a formyl group and a double bond capable of causing a carbonyl-ene ring closing reaction in the same molecule is subjected to a ring closing reaction. A process for increasing the proportion of an optical isomer characterized by subjecting an optical isomer mixture of a compound having both a formyl group and a double bond capable of causing a carbonyl-ene ring closing reaction in the same molecule to a ring closing reaction in the presence of a predetermined aluminum complex represented by the general formula: [Al2(L1)n(L2)3-n]m.

  提供一种增加光学异构体比例的过程，不仅适用于具有闭环的化合物，也适用于不具有闭环的化合物，当具有甲醛基和能够在同一分子中引起羰基-烯烃环闭合反应的双键的化合物的光学异构体混合物经过环闭合反应时。一种增加光学异构体比例的过程，其特征在于将具有甲醛基和能够在同一分子中引起羰基-烯烃环闭合反应的双键的化合物的光学异构体混合物在预定的铝配合物存在下进行环闭合反应，该铝配合物由通式表示：[Al2(L1)n(L2)3-n]m。
• Titanium 3,3′-Modified-Biphenolate Complexes Atropisomerically Controlled by TADDOLs: Novel Chiral Lewis Acid Catalysts for Asymmetric Methylation with an Achiral Methyl-Titanium Reagent
  作者：Makoto Ueki、Yosuke Matsumoto、Jonathan J. Jodry、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-2001-18770

  日期：——

  Chiral Ti complexes, which are constituted of 3,3′-modified-biphenolate (BIPOLate) ligands atropisomerically controlled by (R)-TADDOLs, are shown to be novel chiral Lewis acid catalysts for the methylation reaction of aldehydes with an achiral methyl-titanium reagent. Thus, the chiral 3,3′-modified BIPOLate/TADDOLate-Ti complexes give enhanced enantioselectivities up to 100% enantiomeric excess.

  3,3′ 改性联苯酚（BIPOLate）配体由 (R)-TADDOLs 异构体控制构成的手性 Ti 复合物是新型手性路易斯酸催化剂，可用于醛与非手性甲基钛试剂的甲基化反应。因此，手性 3,3′ 改性 BIPOLate/TADDOLate-Ti 复合物的对映体选择性增强，对映体过量率高达 100%。