1,6-anhydro-3--3-deoxy-4-S-ethyl-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose | 221089-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3--3-deoxy-4-S-ethyl-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-[bis(methylthio)methylene]-3,4-dideoxy-4-ethylthio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• CAS: 221089-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S₃
• 分子量: 292.444
• InChiKey: UWGAWVROMJSFOQ-BDODKLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3--3-deoxy-4-S-ethyl-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Andreu, Mario Gomez; Peseke, Klaus; Reinke, Helmut, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 4, p. 389 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,6-anhydro-3-deoxy-4-S-ethyl-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到1,6-anhydro-3--3-deoxy-4-S-ethyl-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Push-Pull Derivatives of Levoglucosenone as Precursors of Annellated Pyranosides

  摘要：

  1,6-Anhydro-3-deoxy-4-S-ethyl-4-thio-beta-D-erythro-hexopyranos-2-ulose (2) reacted with carbon disulphide and iodomethane to furnish 1,6-anhydro-3-[bis(methylthio)methylene]-3-deoxy-4-S-ethyl-4-thio-beta-D-erythro-hexopyranos-2-ulose (3). Treatment of 2 with dimethylformamide dimethyl acetal yielded 1,6-anhydro-3-deoxy-3-(dimethylaminomethylene)-4-S-ethyl-4-thio-beta-D-erythro-hexopyranos-2-ulose (4). The reactions of 3 with malononitrile and hydrazine hydrate furnished 1,6-anhydro-3-[bis-(methylthio)methylene]-2-(dicyanomethylene)-2,3-dideoxy-4-S-ethyl-4-thio-beta-D-erythro-hexopyranose (7) and (1R,7R,8R)-2,3,5,6(2,4,5,6)-tetradehydro-7-ethylthio-5- methylthio-3,4-diaza-10,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecane (8a, b), respectively.

  DOI：

  10.1080/07328309908543979