(1R^*,3R^*)-N,N'-diethyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine | 140868-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R^*,3R^*)-N,N'-diethyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: (1R,3R)-N,N'-diethyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diamine
• CAS: 140868-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: DDRQXBUSOCVSMI-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,3R^*)-N,N'-diethyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (RS)-(4l,6l)-2-benzyl-1,3-diethyl-4,6-diphenyl-1,3,2-diazaphosphorinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性磷稳定碳负离子的非对映选择性烷基化：N-烷基取代基对 P-烷基-1,3,2-二氮杂膦烷 2-氧化物的影响

  摘要：

  对衍生自外消旋 N-取代的 P-烷基 1,3,2-二氮杂膦烷 2-氧化物的阴离子的非对映选择性烷基化进行了系统研究，其中 N-取代基发生了变化。N-新戊基衍生物 5d 已实现对 P-苄基阴离子甲基化的高非对映选择性。类似地，衍生自 N-新戊基衍生物 6d 的 P-乙基阴离子在苄基化时显示出高非对映选择性。讨论了观察到的 P-乙基和 P-苄基阴离子对各种 N-烷基取代基的烷基化非对映选择性的差异。关键词：膦酰胺稳定的碳负离子，烷基化，不对称，立体选择性，有机锂。

  DOI：

  10.1139/v99-251
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,3R^*)-N,N'-bisacetyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到(1R^*,3R^*)-N,N'-diethyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of (dl)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines

  摘要：

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34183