3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 956807-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 956807-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: XSGJQKWZWNQEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime 在 sodium acetate 、 氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of some heterocyclic compounds from 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes

  摘要：

  摘要 一系列新的查尔酮，吡唑啉基吡唑，吡唑-4-甲醛肟，吡唑-4-碳腈，5-吡唑基-1,2,4-三唑二烯-3-硫酮和诺伊文纳盖尔缩合产物，是从3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛合成的。大多数反应在无溶剂或水存在的情况下作为绿色溶剂进行。合成化合物的结构通过光谱和元素分析进行表征。合成的化合物通过琼脂扩散技术与亚胺替南（静脉注射β-内酰胺类抗生素）和克霉唑（抗真菌药物）作为参考药物进行了体外抗菌活性测试，针对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳腈8b，8c和8d对真菌白色念珠菌表现出显著的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0009

文献信息

• Highly Efficient Microwave-assisted One-Pot Synthesis of Aromatic Nitriles from Aromatic Aldehydes
  作者：P. L. Pujari、P. V. Thorat、A. B. Mahipal、R. S. Bhondwe

  DOI：10.1134/s1070428019050191

  日期：2019.5

  benign protocol is described for the microwave-assisted one-pot synthesis of aromatic nitriles from aromatic aldehydes by the reaction with hydroxylamine hydrochloride in DMSO, which involves the intermediate formation of aldoximes and subsequent dehydration. The developed synthetic methodology can be readily accomplished with various aldehydes containing both electron-donor and electron-acceptor groups

  描述了一种高效的，对环境有益的方案，该方案通过微波辅助一锅法与DMSO中的盐酸羟胺反应，从芳族醛中合成芳族腈，这涉及醛肟的中间形成和随后的脱水。与以前报道的方法相比，使用既包含电子供体基团又包含电子受体基团的各种醛，可以轻松完成已开发的合成方法，从而在较短的反应时间（1-2分钟）内提供优异的目标产物收率。
• H3PO4 catalyzed one-pot synthesis of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde to novel 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Tukaram S Choudhare、Devendra S Wagare、Sagar E Shirsath、Prashant D Netankar

  DOI：10.1007/s12039-021-01939-w

  日期：2021.9

  Abstract One-pot condensation of pyrazole-4-aldehydes and hydroxylamine hydrochloride to form the corresponding oxime using formic acid as a medium and further dehydration of oxime using a catalytic amount of orthophosphoric acid to afford novel pyrazole-4-carbonitrile. This protocol serves as an ortho-phosphoric acid-catalyzed one-pot conversion of aldehyde to nitrile. Most remarkable features of

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要
• A Greener, Versatile and Convenient Approach for Catalyst Free Conversion of Pyrazole Aldehydes into Carbonitriles
  作者：Selvaraj Jayanthi、Manickam Pramesh、Periyasamy Monisha、Moorthy Vetriselvan、Ragunathan Venkatachalam

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23957

  日期：——

  A new, efficient and catalyst-free synthetic strategy was developed for ten carbonitriles by the combination of pyrazole aldehydes and hydroxylamine hydrochloride in the presence of green solvent-glycerol. All the synthesized carbonitriles were confirmed from by 1H, 13C NMR and high resolution mass spectroscopies. The proposed synthetic process was simple, effective with high product yields and environmentally benign with mild reaction conditions.

  通过将吡唑醛和盐酸羟胺在绿色溶剂存在下结合在一起，开发出了一种新的、高效的、无催化剂的 10 种碳腈合成策略。 在绿色溶剂-甘油的存在下，将吡唑醛和盐酸羟胺结合在一起，开发出了一种高效、无催化剂的新合成策略。 溶剂-甘油。所有合成的碳腈均通过 1H、13C NMR 和高分辨率质谱进行了确认。 质谱证实。所提出的合成工艺简单有效，产品收率高 产率高，而且反应条件温和，对环境无害。
• Prakash, Om; Pundeer, Rashmi; Ranjan, Pooja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 563 - 568
  作者：Prakash, Om、Pundeer, Rashmi、Ranjan, Pooja、Pannu, Kamaljeet、Dhingra, Yogita、Aneja

  DOI：——

  日期：——