(2R,4R)-2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 193827-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 193827-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: FYEIVBCDRPYPQS-QFBILLFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,6R)-4,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lignans.19. Total synthesis of (−)-O-dimethylsugiresinol, involving asymmetric [4+2] heterocycloaddition of a styrene with a benzylidenepyruvic ester of an α-O-silyl derivative of (D)-erythronolactone

  摘要：

  alpha-O-t-Butyldiphenylsilyl-(D)-erythronolactone [(+/-)-25] (a new chiral vector) was esterified with 4-methoxybenzylidene pyruvic acid (19). Eu(fod)(3) catalyzed [4+2] heterocycloaddition of the latter 1-oxabutadiene with 4-methoxystyrene (as the dienophile), afforded high yields of the endo adduct 23c with 95/5 diastereofacial ratio. Five further steps led to enantiomerically pure natural (-)-O-dimethylsugiresinol (-)-2 in 12% overall yield from the acid 19. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00646-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 hydroxide 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯二烯的不对称内选择性[4 + 2]杂环加成与手性亚苄基丙酮酸酯。（-）- O-二甲基sugiresinol的全合成

  摘要：

  铕（FOD）3催化的[4 + 2]的heterocycloadditions第-methoxystyrene 7与酯8A-F的benzylidenepyruvic酸（来自各种手性醇导出）家具内加合物9A-F具有可变非对映选择性比（从至）。有趣的是，benzylidenepyruvic酯8克和8H，从一个新的手性载体，所述导出α - ø -甲硅烷基醚6（ - ） - - （d）的erythronolactone 5，得到相应的内切加合物9克和9H非对映选择性高（）的化合物。加合物9h被用作“天然”（-）-二甲基sugiresinol（1b）的五步合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00144-5