(3aS,6aS,7R,10aS,12aS,12bR)-7-hydroxy-3a-methyl-1,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]indene-3,6(2H,6aH)-dione | 1287695-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,6aS,7R,10aS,12aS,12bR)-7-hydroxy-3a-methyl-1,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]indene-3,6(2H,6aH)-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,11S,12R,16S)-12-hydroxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadec-8-ene-5,10-dione
• CAS: 1287695-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: VIEWRDNCVSEWFA-MHAHBZGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS,7R,10aS,12aS,12bR)-7-hydroxy-3a-methyl-1,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]indene-3,6(2H,6aH)-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aS,6R,6aR,7R,10aS,12aS,12bR)-3a-methyl-6,7-bis(triethylsiloxy)-1,3a,4,6,6a,7,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cortistatins A和J的正式全合成

  摘要：

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502890
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,8S,10aS,10bR)-3-hydroxy-8-(4-hydroxybutyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,7,8,9,10-octahydro-1H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(10bH)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到(3aS,6aS,7R,10aS,12aS,12bR)-7-hydroxy-3a-methyl-1,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]indene-3,6(2H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j