L-2-aminohexadecanoic acid | 98393-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-2-aminohexadecanoic acid
• 英文别名: 2S-aminohexadecanoic acid；(2S)-2-aminohexadecanoic acid
• CAS: 98393-17-0
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• 分子量: 271.444
• InChiKey: XELWBYCKQCNAGY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-aminohexadecanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(+)-2-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Funaki, Yuji; Kawai, Genshiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 615 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 acylase from Aspergillus mellius 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 L-2-aminohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基取代的天然非脂族α-氨基酸的合成及其掺入环状RGD-肽的结构活性研究†

  摘要：

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800423

文献信息

• Novel aliphatic compounds, process for their preparation and their usage
  申请人：——

  公开号：US20040014816A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides an aliphatic compound represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: 1 where n denotes an integer of 1 to 11, and 1 denotes an integer of 1 to 16, the aliphatic compound being an optical isomer of the (2R,3S,2′S) configuration when the 8-position thereof is a double bond, or an optical isomer of the (2S,3R,2′RS) configuration when the 8-position is a single bond; methods for producing the compound or pharmacologically acceptable salts thereof; and uses of the compound in the treatment of cardiovascular diseases (e.g. arteriosclerosis, cardiac diseases), cancer, rheumatism, diabetic retinopathy, and respiratory diseases.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的脂肪族化合物或其药理学上可接受的盐：其中n表示1到11的整数，l表示1到16的整数，当其8位点为双键时，该脂肪族化合物为（2R,3S,2′S）构型的光学异构体，或者当8位点为单键时，为（2S,3R,2′RS）构型的光学异构体；制备该化合物或其药理学上可接受的盐的方法；以及该化合物在治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏疾病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病中的用途。
• Enzymatic formation of (2R)-hydroxy- and 2-oxo-hexadecanoic acid in Ulva pertusa and Porphyra sp.
  作者：Tadahiko Kajiwara、Masanori Kashibe、Kenji Matsui、Akikazu Hatanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84122-9

  日期：1991.1

  Abstract (2 R )-Hydroxy-hexadecanoic acid and 2-oxo-hexadecanoic acid have been isolated for the first time from marine algae ( Ulva pertusa and Porphyra sp.). The two acids were shown to be formed enzymatically from palmitic acid (16:0) using [1- 13 C]palmitic acid.

  摘要 (2 R )-羟基十六烷酸和2-氧代-十六烷酸是首次从海藻(Ulva pertusa and Porphyra sp.)中分离得到。显示这两种酸是使用[1- 13 C]棕榈酸由棕榈酸(16:0)酶促形成的。
• Synthesis of (4,8,2,3,2')--2' -hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadiemine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete , and its (2,3)-isomer
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96632-3

  日期：1985.1
• Funaki, Yuji; Kawai, Genshiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 615 - 624
  作者：Funaki, Yuji、Kawai, Genshiro、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unnatural LipohilicN-(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl-Substituted ?-Amino Acids and Their Incorporation into Cyclic RGD-Peptides: A structure-activity study
  作者：Marcus Koppitz、Martin Huenges、Rainer Gratias、Horst Kessler、Simon L. Goodman、Alfred Jonczyk

  DOI：10.1002/hlca.19970800423

  日期：1997.6.30

  Xaa = Ahd or Hd-Gly (1 or 2), a βII′/γ-turn-like arrangement with D-Phe in i+1 position of the β-turn is found. Peptides II with D-Xaa = D-Ahd or Hd-Gly (3 or 4) exhibit a βII′/γ-turn conformation with Gly in i+1 position of the β-turn, whereas II with Ahd instead of D-Xaa, i.e., lacking a D-amino acid in position 4 or 5 (5). adopts no defined conformation. However, in assays of receptor specificity

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly