1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol | 143697-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 143697-37-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ZSGSUWAKNMSBKJ-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-O-acetyl-1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖合成L-抗坏血酸的新方法

  摘要：

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88219-3
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031

文献信息

• A new synthesis of L-ascorbic acid from D-galactose
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Valeria Di Bussolo、Ilaria Granucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88219-3

  日期：1992.1

  1,5-Anhydro-d-galactitol, easily available from d-galactose, was selectively protected in positions 2, 3 and 4 and converted into 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxyl-threo-hex-2-enonic acid methyl ester, which, on reaction with MCPBA in acetic acid gave 2,5-di-O-acetyl-α-l-lyxo-hex-2-ulopyranosonic acid methyl ester. Reaction of the latter with sodium methoxide produced sodium l-ascorbate in high yield

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。
• Original Synthesis of Linear, Branched and Cyclic Oligoglycerol Standards
  作者：Stephanie Cassel、Catherine Debaig、Thierry Benvegnu、Patrick Chaimbault、Michel Lafosse、Daniel Plusquellec、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<875::aid-ejoc875>3.0.co;2-r

  日期：2001.3
• Barili, Pier Luigi; Berti, Giancarlo; Catelani, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 57 - 64
  作者：Barili, Pier Luigi、Berti, Giancarlo、Catelani, Giorgio、D'Andrea, Felicia、Gaudiosi, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-anhydro-3-deoxy-l-threo-hex-2-enitol (“l-sorbal”) and of l-tagatose from d-galactose
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Anna Gaudiosi

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84075-p

  日期：1991.6
• BARILI, PIER LUIGI;BERTI, GIANCARLO;DANDREA, FELICIA;GAUDIOSI, ANNA, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C5-C7
  作者：BARILI, PIER LUIGI、BERTI, GIANCARLO、DANDREA, FELICIA、GAUDIOSI, ANNA

  DOI：——

  日期：——