(S)-(+)-2-acetoxyhexadecanoic acid | 105243-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-2-acetoxyhexadecanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-acetyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 105243-32-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: XYVRWOFSMCJEII-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  423.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-acetoxyhexadecanoic acid 在 乙醇 、 乙酸乙酯 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give (S)-(-)-2-hydroxyhexadecanoic acid (407 mg)的产率得到十六烷酸,2-羟基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Spicamycin derivatives and the use thereof

  摘要：

  本发明公开了一种新的以式(I)表示的孢霉素衍生物或其盐：##STR1## 其中，R代表具有一定数量碳原子的烯基，具有一定数量碳原子的卤代烷基，CH.sub.3(CH.sub.2).sub.nCH(OH)--或CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n-1CH(OH)--CH.sub.2--（其中n为9-13的整数），具有一定基团和一定数量碳原子的烷基，##STR2##（其中a为2，b为10-15的整数），CH.sub.3(CH.sub.2).sub.cSO.sub.2O(CH.sub.2).sub.d--，##STR3##（其中c为0-3的整数，d为10-15的整数），(CH.sub.3).sub.3Si(CH.sub.2).sub.10--，(CH.sub.3).sub.3Si--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.8--，##STR4##（其中X代表O或S），且R.sub.1和R.sub.2不同，且均代表H或OH，具有优异的抗肿瘤效果和高治疗指数。本发明还公开了一种包含上述至少一种化合物的抗肿瘤剂量。

  公开号：

  US05631238A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S)-(+)-2-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91352-8

  日期：1987.1

  First total synthesis of (+)-cerebroside B1b, 1b, was described, the absolute configuration of which was determined to be (2S,3R)-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-N-(2′R)-2′-hydroxypalmitoyl-sp hinga-4E,8Z-dienine.

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。
• Sugai, Takeshi; Ohta, Hiromichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 12, p. 3337 - 3338
  作者：Sugai, Takeshi、Ohta, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• Funaki, Yuji; Kawai, Genshiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 615 - 624
  作者：Funaki, Yuji、Kawai, Genshiro、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——