3-hydroxypyrid-2-ylamidoxime | 1331937-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypyrid-2-ylamidoxime
• 英文别名: 3-Hydroxy-pyridine-2-amidoxime；N',3-dihydroxypyridine-2-carboximidamide
• CAS: 1331937-25-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: VNFUNGWIFXSJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypyrid-2-ylamidoxime 在 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到异噁唑并[4,5-b]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  酚盐诱导的 N−O 键形成与蒂曼型重排合成 3-氨基苯并异恶唑和 2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  开发了第一个分子内 N-O 键形成和通过恶二唑酮作为环状亚硝基前体的竞争性蒂曼型重排。这两种异构体的选择性受空间和电子效应的显着影响，但四丁基氯化铵 (TBACl) 被发现是一种有效的添加剂，可促进 N−O 键形成中的蒂曼型重排。

  DOI：

  10.1002/open.202200252
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-羟基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-hydroxypyrid-2-ylamidoxime
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于有机磷神经毒剂水解的新型α-亲核试剂：在磷酸化乙酰胆碱酯酶的活化中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列新的α-亲核试剂，包括肟和a胺肟，并评估了它们有效和选择性地裂解有机磷神经毒剂的PS键的能力。报道了α-亲核试剂的化学结构与其对PhX水解的反应性之间的关系。邻位引起的显着效果发现芳基-和吡啶基-肟的-羟基基团，a胺肟对它们的有机膦-硫代酶的反应性。对α-亲核试剂存在下PhX水解反应初始速率的评估，使得发现了与用作解毒剂的带正电荷的2-普萘定肟相比，具有增加的反应性的新的不带电荷分子。通过动力学分析，HPLC和LC-MS方法详细研究了它们的作用机理。然后，最有希望的结构被认为是磷酸化乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效体外再活化剂，这一点已被最初被VX抑制的AChE再活化的初步结果所证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.130

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of new α-nucleophiles for the hydrolysis of organophosphorus nerve agents: application to the reactivation of phosphorylated acetylcholinesterase
  作者：Géraldine Saint-André、Maria Kliachyna、Sanjeevarao Kodepelly、Ludivine Louise-Leriche、Emilie Gillon、Pierre-Yves Renard、Florian Nachon、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.130

  日期：2011.8

  mechanism of their action was studied in details by kinetic analysis, HPLC and LC–MS methods. The most promising structures were then considered as potent in vitro reactivators of phosphylated acetylcholinesterase (AChE), which was confirmed by the preliminary results of AChE reactivation initially inhibited by VX.

  已经合成了一系列新的α-亲核试剂，包括肟和a胺肟，并评估了它们有效和选择性地裂解有机磷神经毒剂的PS键的能力。报道了α-亲核试剂的化学结构与其对PhX水解的反应性之间的关系。邻位引起的显着效果发现芳基-和吡啶基-肟的-羟基基团，a胺肟对它们的有机膦-硫代酶的反应性。对α-亲核试剂存在下PhX水解反应初始速率的评估，使得发现了与用作解毒剂的带正电荷的2-普萘定肟相比，具有增加的反应性的新的不带电荷分子。通过动力学分析，HPLC和LC-MS方法详细研究了它们的作用机理。然后，最有希望的结构被认为是磷酸化乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效体外再活化剂，这一点已被最初被VX抑制的AChE再活化的初步结果所证实。
• Phenolate‐Induced N−O Bond Formation versus Tiemann‐Type Rearrangement for the Synthesis of 3‐Aminobenzisoxazoles and 2‐Aminobenzoxazoles
  作者：Benedikt Hufnagel、W. Felix Zhu、Hanna M. Franz、Ewgenij Proschak、Victor Hernandez‐Olmos

  DOI：10.1002/open.202200252

  日期：2022.12

  intramolecular N−O bond formation and the competitive Tiemann-type rearrangement via oxadiazolones as cyclic nitrenoid precursors were developed. Selectivity for the two isomers was remarkably influenced by steric and electronic effects, but tetrabutylammonium chloride (TBACl) was discovered as an effective additive to promote the Tiemann-type rearrangement over N−O bond formation.

  开发了第一个分子内 N-O 键形成和通过恶二唑酮作为环状亚硝基前体的竞争性蒂曼型重排。这两种异构体的选择性受空间和电子效应的显着影响，但四丁基氯化铵 (TBACl) 被发现是一种有效的添加剂，可促进 N−O 键形成中的蒂曼型重排。