all-cis-2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene | 842170-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: all-cis-2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene
• 英文别名: 2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene；Cis,cis-2,5-Diphenyl-1,4-distyrylbenzene；1,4-diphenyl-2,5-bis[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 842170-19-8
• 化学式: C₃₄H₂₆
• 分子量: 434.58
• InChiKey: QCVRUHKZIPUQEM-SXAUZNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-cis-2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene 在 碘 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到all-trans-2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有全顺式和全反式双键的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯的实验和理论研究：化学结构测定和光学性质

  摘要：

  通过Wittig反应合成了具有全顺式（顺式-DPDSB）和全反式双键（反式-DPDSB）的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯（DPDSB），以及顺式之间的结构和光学性质的差异-和反式异构体被详细讨论。两种化合物均已通过NMR光谱，FT-IR光谱，x射线晶体学，差示扫描量热法（DSC）和电化学方法进行了全面表征。X射线分析和分子模拟表明，顺-DPDSB的结构沿二苯乙烯基苯和三联苯方向均明显偏离平面度，且晶体间的分子间相互作用较少。这与反式异构体相比，顺式异构体在吸收光谱中显示出较大的蓝移，并且循环伏安法测量得出，顺式和反式的带隙分别为3.16和2.97 eV-DPDSB。两种化合物在固态下均显示出异常强的蓝色荧光，这可能是由于两个异构体之间存在弱的分子间相互作用，这是由于被取代的苯基基团引起的大位阻所致。DSC实验确定两种异构体均具有出色的热稳定性，这表明它们可以用作活性层以制造稳定的器件

  DOI：

  10.1002/poc.935
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 all-cis-2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有全顺式和全反式双键的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯的实验和理论研究：化学结构测定和光学性质

  摘要：

  通过Wittig反应合成了具有全顺式（顺式-DPDSB）和全反式双键（反式-DPDSB）的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯（DPDSB），以及顺式之间的结构和光学性质的差异-和反式异构体被详细讨论。两种化合物均已通过NMR光谱，FT-IR光谱，x射线晶体学，差示扫描量热法（DSC）和电化学方法进行了全面表征。X射线分析和分子模拟表明，顺-DPDSB的结构沿二苯乙烯基苯和三联苯方向均明显偏离平面度，且晶体间的分子间相互作用较少。这与反式异构体相比，顺式异构体在吸收光谱中显示出较大的蓝移，并且循环伏安法测量得出，顺式和反式的带隙分别为3.16和2.97 eV-DPDSB。两种化合物在固态下均显示出异常强的蓝色荧光，这可能是由于两个异构体之间存在弱的分子间相互作用，这是由于被取代的苯基基团引起的大位阻所致。DSC实验确定两种异构体均具有出色的热稳定性，这表明它们可以用作活性层以制造稳定的器件

  DOI：

  10.1002/poc.935

文献信息

• Cross Dipole Stacking in the Crystal of Distyrylbenzene Derivative:  The Approach toward High Solid-State Luminescence Efficiency
  作者：Zengqi Xie、Bing Yang、Feng Li、Gang Cheng、Linlin Liu、Guangdi Yang、Hai Xu、Ling Ye、Muddasir Hanif、Shiyong Liu、Dongge Ma、Yuguang Ma

  DOI：10.1021/ja054661d

  日期：2005.10.1

  Through adding two substituent phenyl groups on distyrylbenzene, we have obtained the cross stacking of 2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene with two trans double bonds (trans-DPDSB) in crystalline state. In such a cross-stacking mode, the solid-state emission exhibits high-intensity, having characteristics similar to its single molecule. The organic light-emiiting diodes (OLEDs) with attractive performance have been achieved using trans-DPDSB as a light-emitting layer, and the amplified spontaneous emission of the needlelike crystals has been observed.
• Experimental and theoretical studies of 2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzenes with all-cis- and all-trans double bonds: chemical structure determination and optical properties
  作者：Zengqi Xie、Bing Yang、Linlin Liu、Mao Li、Dong Lin、Yuguang Ma、Gang Cheng、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/poc.935

  日期：2005.9

  2,5-Diphenyl-1,4-distyrylbenzene (DPDSB) with all-cis (cis-DPDSB) and all-trans double bonds (trans-DPDSB) were synthesized by Wittig reaction and the differences in structural and optical properties between the cis- and trans-isomers are discussed in detail. Both compounds were fully characterized by NMR spectroscopy, FT-IR spectroscopy, x-ray crystallography, differential scanning calorimetry (DSC)

  通过Wittig反应合成了具有全顺式（顺式-DPDSB）和全反式双键（反式-DPDSB）的2,5-二苯基-1,4-二苯乙烯基苯（DPDSB），以及顺式之间的结构和光学性质的差异-和反式异构体被详细讨论。两种化合物均已通过NMR光谱，FT-IR光谱，x射线晶体学，差示扫描量热法（DSC）和电化学方法进行了全面表征。X射线分析和分子模拟表明，顺-DPDSB的结构沿二苯乙烯基苯和三联苯方向均明显偏离平面度，且晶体间的分子间相互作用较少。这与反式异构体相比，顺式异构体在吸收光谱中显示出较大的蓝移，并且循环伏安法测量得出，顺式和反式的带隙分别为3.16和2.97 eV-DPDSB。两种化合物在固态下均显示出异常强的蓝色荧光，这可能是由于两个异构体之间存在弱的分子间相互作用，这是由于被取代的苯基基团引起的大位阻所致。DSC实验确定两种异构体均具有出色的热稳定性，这表明它们可以用作活性层以制造稳定的器件