(1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-1-C-trimethylsilylethynyl-D-glycero-D-gulo-heptitol | 869500-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-1-C-trimethylsilylethynyl-D-glycero-D-gulo-heptitol
• 英文别名: (1S)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-3-trimethylsilyl-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 869500-84-5
• 化学式: C₄₃H₄₇NO₆SSi
• 分子量: 734.001
• InChiKey: OHRPVCZDCYPBLD-BTFMYMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-1-C-trimethylsilylethynyl-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-ethynyl-1-C-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  糖苄基噻唑的简捷实用合成C-糖基酮及其向手性叔醇的转化

  摘要：

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然

  DOI：

  10.1021/jo051377w
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 (1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-(2-thiazolyl)-1-C-trimethylsilylethynyl-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  糖苄基噻唑的简捷实用合成C-糖基酮及其向手性叔醇的转化

  摘要：

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然

  DOI：

  10.1021/jo051377w

文献信息

• Concise and Practical Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Ketones from Sugar Benzothiazoles and Their Transformation into Chiral Tertiary Alcohols
  作者：Alessandro Dondoni、Nicola Catozzi、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo051377w

  日期：2005.11.1

  deoxygenation, were subjected to a one-pot reaction sequence involving N-methylation of the heterocyclic ring by MeOTf, treatment of the N-methylbenzothiazolium salt with a Grignard reagent, and HgCl2-promoted hydrolysis of the benzothiazoline thus formed. The resulting ketones were isolated in yields varying from 35 to 80%. Treatment of the sugar ketones with various organometals containing the phenyl

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然