5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynyl-1,3-benzodioxole | 1378012-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-ethynyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1378012-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XIIDYXQLQIUVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynyl-1,3-benzodioxole 在 [(iPr)Au]Cl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到7,7-dimethyl-7,8-dihydrocyclopenta[2,3]indeno[4,5-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  简单的金催化苯并富烯的合成—宝石稀释的物种为“即时双重活化”预催化剂

  摘要：

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201109183
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  简单的金催化苯并富烯的合成—宝石稀释的物种为“即时双重活化”预催化剂

  摘要：

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201109183

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Iodofulvenes
  作者：Pascal Nösel、Tobias Lauterbach、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201300507

  日期：2013.6.24

  We report the gold‐catalyzed synthesis of highly functionalized iodofulvenes from iododialkynes under mild conditions. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides and vinylgold intermediates. These intermediates can then undergo an unprecedented iodine/gold exchange. This new pathway for catalyst transfer in dual gold catalysis opens up the possibility of highly regioselective transformations

  我们报道了在温和条件下从碘二炔中金催化的高功能化碘富烯的合成。催化循环涉及乙炔金和乙烯基金中间体的形成。这些中间体然后会经历前所未有的碘/金交换。在双重金催化中这种新的催化剂转移途径打开了由金在有机金中间体中进行高度区域选择性转化的可能性。所得产物非常适合于进一步的金属介导的偶联反应，从而可以合成扩展的π系统。