1-allyl-2-thiomethyl-4,5-diphenylimidazole | 1079090-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-thiomethyl-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-4,5-diphenyl-1-prop-2-enylimidazole
• CAS: 1079090-91-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂S
• 分子量: 306.431
• InChiKey: NKIRPOQKYKIXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-thiomethylimidazole 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以96%的产率得到1-allyl-2-thiomethyl-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  4，5-二苯基咪唑-2-硫酮与1-氯-2，3-环氧丙烷和1-溴丙烯（咪唑并[2，1- b ]噻嗪和噻唑的有效前体）反应的区域选择性。微波和固体支持物的作用

  摘要：

  在没有溶剂的微波（MW）照射下，固体支持物可以选择性地合成2,3-环氧-丙基-硫代咪唑4，并禁止其环化，从而使咪唑并[2,1- b ]噻嗪3发生反应。 4,5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与1-氯-2,3-环氧丙烷（2）。后者的形成需要成为其唯一产品的基本条件；碱性催化剂的变化改变了常规和微波（MW）条件下两种产物的比例。在三乙胺的存在下，用烯丙基溴对1进行区域选择性烯丙基化，得到S-烯丙基8，而在碳酸钾的存在下导致S，N-双（烯丙基化）衍生物9。在硫酸存在下的分子内8的闭环得到咪唑并噻唑16。在1中保护硫，然后与烯丙基溴反应，得到N-烯丙基化衍生物，与2反应得到N-3-氯-丙-1-基衍生物，这为形成3和4的优选路线提供了线索。理论上已经通过使用AM1方法研究了1与2的烷基化过程中遇到的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450511