4-(4-phenylquinolin-2-yl)phenol | 1087269-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenylquinolin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4-Phenyl-2-quinolinyl)phenol
• CAS: 1087269-19-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: XQSZWMDEQHZCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  484.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylquinolin-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-(4-phenylquinolin-2-yl)phenoxy)-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗利什曼病药物的喹啉-哌嗪/吡咯烷衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了扩大新型抗利什曼原虫实体的范围，我们通过分子杂交方法合成了一系列 35 种喹啉-哌嗪/吡咯烷和其他杂环胺衍生物，并针对表达荧光素酶的杜氏利什曼原虫的细胞内无鞭毛体进行了检查。初步体外筛选表明，该系列中的 12 种化合物对无鞭毛体形式表现出更好的抑制作用，与​​标准药物米替福辛 (IC 50 9.25 ± 0.17 μM)相比， IC 50值范围为 2.09 至 8.89 μM，细胞毒性较小。基于令人满意的选择性指数（SI），测试了两种化合物对杜氏利什曼原虫/金仓鼠模型的体内杀利什曼功效。在体内筛选中，每日剂量为 50 mg/kg，持续 5 天，化合物33和46分别显示出 56.32% 和 49.29% 的显着抑制作用。药代动力学结果证实33和46具有令人满意的 IP 暴露和足够的参数。总的来说，化合物33被认为是最重要的潜在先导化合物，可以用作未来优化的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115863
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-phenylquinolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  替代喹啉衍生物作为小分子 L858R/T790M/C797S 三重突变 EGFR 抑制剂的生物学评价的计算和合成方法，靶向非小细胞肺癌 (NSCLC) 的耐药性

  摘要：

  通过五步改进的 Suzuki 偶联反应设计和合成了新的取代喹啉衍生物。对两种不同类型的 EGFR 酶进行了比较分子对接研究，分别包括野生型（PDB：4I23）和 T790M 突变型（PDB：2JIV）。还在变构结合位点的 T790M/C797S 突变（PDB ID：5D41）EGFR 酶上验证了化合物。所有对接研究都证实了对野生型以及突变酶的高效力和灵活性。通过标准 MTT 分析检测合成衍生物对 HCC827、H1975（L858R/T790M/C797S 和 L858R/T790M）、A549 和 HT-29 细胞系的抗癌活性。大多数喹啉衍生物显示出显着的细胞毒性作用。发现 4-(4-甲基喹啉-2-基)苯基 4-(氯甲基)苯甲酸酯 (5j) 的 IC50 值为 0。0042 µM、0.02 µM、1.91 µM、3.82 µM 和 3.67 µM，而奥希替尼的 IC50 值分别为 0.0040

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104612

文献信息

• METAL COMPLEXES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20190315787A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these metal complexes.

  本发明涉及金属配合物和电子器件，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。
• Magnetic Fe–Cr–Ni oxide alloy nano-belts prepared from the chemical decomposition of a stainless steel screw (a top-down approach): an efficient and cheap catalyst for multicomponent reactions
  作者：Milad Kazemnejadi、Zeinab Sharafi、Boshra Mahmoudi、Atefeh Zeinali、Mohammad Ali Nasseri

  DOI：10.1007/s13738-019-01814-z

  日期：2020.4

  A new, cheap, and accessible method has been used for the preparation of nano-belts from the chemical decomposition (top-down approach) of a cheap stainless steel screw and found as an efficient magnetically recyclable nanocatalyst for the preparation of quinolines and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes under mild reaction conditions. The nano-belts, Fe–Cr–Ni oxide alloy, was prepared in a two-step synthesis and characterized with various instrumental methods. Due to magnetic property of the screw (a ferritic-alloy), the resultant nano-belts is magnetic. Magnetic Fe–Cr–Ni alloy nano-belts were applied toward efficient preparation of quinolines and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes under mild conditions. The catalyst could be readily recovered and recycled for several consecutive runs, while it suffers from a very low metal leaching and subsequently efficiency drop.

  一种新的、廉价且易得的方法已被用于从廉价不锈钢螺丝的化学分解（自上而下的方法）中制备纳米带，并发现其在温和反应条件下作为高效的磁性可回收纳米催化剂，用于喹啉和1,8-二氧杂-八氢氧杂蒽的制备。这种纳米带，即Fe–Cr–Ni氧化物合金，是通过两步合成法制备的，并使用多种仪器方法进行了表征。由于螺丝（一种铁素体合金）的磁性特性，所得纳米带也具有磁性。磁性Fe–Cr–Ni合金纳米带在温和条件下被应用于高效制备喹啉和1,8-二氧杂-八氢氧杂蒽。该催化剂可以轻易地回收并在多次连续运行中循环使用，同时金属溶出现象极少，因此催化效率几乎不会下降。
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-CO CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201327A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供了作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）活性的化合物，这些化合物在控制植物中的真菌病原体的方法中非常有用。
• Quinolinium modified β-cyclodextrin: An ionic ligand towards sustainable A3-coupling and tandem cyclisation reactions of aldehydes, amines and alkynes
  作者：Raihana Imran Khan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112151

  日期：2022.2

  Cu(I)@Qun-β-CD was found to be highly efficient in promoting A3-coupling reaction of various aldehydes, amines and terminal alkynes to yield propargylamines in acetonitrile medium. The prepared Qun-β-CD (C) alone, without any metal ion, follows a different course exhibiting excellent catalytic efficiency in an intramolecular tandem cyclisation reaction of the same reagents to yield quinolines in aqueous medium.

  制备并表征了一种由具有 8-N-戊基侧链的水溶性喹啉改性 β-环糊精 (Qun-β-CD) 稳定的离子型 Cu(I) 配合物 (Cu(I)@Qun-β-CD)通过 ESI 质量、核磁共振和紫外可见光谱以及分子建模研究。发现合成的 Cu(I)@Qun-β-CD 在乙腈介质中高效促进各种醛、胺和末端炔烃的 A 3偶联反应生成炔丙基胺。制备的 Qun-β-CD ( C) 单独，没有任何金属离子，遵循不同的过程，在相同试剂的分子内串联环化反应中表现出优异的催化效率，以在水性介质中产生喹啉。从环境问题的角度来看，这里介绍的工作具有三组分反应、环境友好、易于分离、后处理简单、收率高、避免使用有机溶剂和使用廉价催化剂等优点。该催化剂循环循环超过五个连续循环，在两个反应中其活性没有任何显着损失。
• ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：US20160145212A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供了表现为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的化合物，这些化合物在控制植物中的真菌病原体的方法中非常有用。