(R)-1-pyrrolidine | 136329-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-pyrrolidine
• 英文别名: (R)-1-pyrrolidine；benzyl N-[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 136329-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: IWZBPEUZACGBQJ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-pyrrolidine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。25. [1] 手性螯合锂酰胺对前手性4-取代的环己酮的对映选择性去质子化

  摘要：

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00288-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性四恶唑啉[2]芳烃[2]三嗪作为有机催化剂，将蒽酮有效地不对称迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  新型的手性仲胺带有四氧杂lix [2]芳烃[2]三嗪骨架，并被用于蒽酮与硝基烯烃的催化不对称迈克尔反应。获得的相关加合物的收率良好至优异（82％-98％）和对映选择性（75％-98％）。

  DOI：

  10.1002/chir.23108

文献信息

• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，
• Synthesis and application of L-proline and R-phenylglycine derived organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes
  作者：HAYRİYE NEVİN NAZIROĞLU、ABDULKADİR SIRIT

  DOI：10.3906/kim-1110-25

  日期：——

  Novel R-phenylglycine derived organocatalysts were prepared from the reaction of Cbz-R-phenylglycine with indoline, pyrrolidine, or (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine in 3 steps. The asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins was investigated using R-phenylglycine derivatives along with L-prolinamides as chiral catalysts. The desired products were obtained in excellent yields with enantioselectivities up to 90% ee and diastereomeric ratio up to 98:2 of the syn }addition product.

  通过 Cbz-R-苯基甘氨酸与吲哚啉、吡咯烷或 (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine 的反应，分 3 步制备了新型 R-苯基甘氨酸衍生有机催化剂。 使用 R-苯基甘氨酸衍生物和 L-脯氨酰胺作为手性催化剂，研究了环己酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。 获得的所需产物收率极高，对映体选择性高达 90%ee，非对映异构体比例高达 98:2。
• Synthesis of versatile intermediates for cyclopentanoid natural products via enantioselective deprotonation of substituted cyclopentene oxide
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita Datta Gupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00364-i

  日期：1995.4

  Enantioselective deprotonation of cis and trans-3,4-epoxycyclopentan-1-ol derivatives with phenylglycine based ligand (R)-5 was studied. The cyclopentanoid intermediates were obtained in a maximum of 88% ee.

  研究了基于苯基甘氨酸的配体（R）-5对顺式和反式-3,4-环氧环戊烷-1-醇衍生物的对映选择性去质子化。获得的环戊烷中间体最大含量为ee的88％。
• Design, Synthesis, and Application of Chiral Nonracemic Lithium Amide Bases in Enantioselective Deprotonation of Epoxides
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo960244v

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with chiral nonracemic lithium amide bases, designed and prepared from (R)-phenylglycine, has been studied in detail. A maximum of 80% ee was obtained for conversion of cyclohexene oxide to (S)-2-cyclohexen-1-ol. Enantioselective deprotonation of a variety of other epoxides was studied. A cyclopentanoid core unit for prostaglandin synthesis was synthesized in 97% ee.

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。