p-tolyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 929040-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-tolyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-N-trichloroethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 929040-52-8
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₃NO₆S
• 分子量: 548.872
• InChiKey: LSGMVWIJHMQNQY-UFOPBENGSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl-2,4-O-diacetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和一锅法合成嗜麦芽窄食单胞菌O6抗原三糖重复单元

  摘要：

  合成结合疫苗是预防和发生由革兰氏阴性菌引起的疾病的重要研究领域。对于此类疫苗的开发，获得细菌细胞表面多糖的纯且均质的寡糖片段是必要的。嗜麦芽窄食单胞菌是一种典型的机会性革兰氏阴性菌，可引起严重的肺部和其他感染；常在住院病人中。随着多重耐药菌株的出现和毒力的增加，需要新的治疗策略来对抗这种威胁。在此，我们报告了嗜麦芽糖链球菌三糖重复单元的合成。O6 抗原通过三糖的逐步和一锅组装。目标三糖附有一个 2-氨基乙基接头，可以提供与载体蛋白缀合以合成候选疫苗的机会。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108669
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 p-tolyl N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和一锅法合成嗜麦芽窄食单胞菌O6抗原三糖重复单元

  摘要：

  合成结合疫苗是预防和发生由革兰氏阴性菌引起的疾病的重要研究领域。对于此类疫苗的开发，获得细菌细胞表面多糖的纯且均质的寡糖片段是必要的。嗜麦芽窄食单胞菌是一种典型的机会性革兰氏阴性菌，可引起严重的肺部和其他感染；常在住院病人中。随着多重耐药菌株的出现和毒力的增加，需要新的治疗策略来对抗这种威胁。在此，我们报告了嗜麦芽糖链球菌三糖重复单元的合成。O6 抗原通过三糖的逐步和一锅组装。目标三糖附有一个 2-氨基乙基接头，可以提供与载体蛋白缀合以合成候选疫苗的机会。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108669

文献信息

• In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation
  作者：Yu Hsien Lin、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c2cc35032g

  日期：——

  β-Glycosyl imidinium triflate is generated from participating thioglycoside donors for disarmed–armed iterative glycosylations and one-pot oligosaccharide synthesis.

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。
• Studies on the Selectivity Between Nickel-Catalyzed 1,2-<i>cis</i>-2-Amino Glycosylation of Hydroxyl Groups of Thioglycoside Acceptors with C(2)-Substituted Benzylidene <i>N</i>-Phenyl Trifluoroacetimidates and Intermolecular Aglycon Transfer of the Sulfide Group
  作者：Fei Yu、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo301050q

  日期：2012.9.7

  glycoconjugates bearing the 1,2-cis-2-amino glycosidic linkages because the saccharide thioglycosides obtained can serve as donors for another coupling iteration. This approach streamlines selective deprotection and anomeric derivatization steps prior to the subsequent coupling event. We have developed an efficient approach for the synthesis of highly yielding and α-selective saccharide thioglycosides containing

  包含 1,2-顺式-2-氨基糖苷键的糖硫糖苷的立体选择性合成具有挑战性。除了在 1,2-顺式-2-氨基糖苷键形成中实现高α-选择性的困难之外，糖基化反应还受到异头硫化物基团从糖基受体到糖基供体的不希望的转移的阻碍。克服这些障碍将为制备带有 1,2-顺式分子的寡糖和糖缀合物铺平道路。-2-氨基糖苷键，因为获得的糖硫糖苷可以作为另一次偶联迭代的供体。这种方法在随后的偶联事件之前简化了选择性去保护和异头衍生化步骤。我们开发了一种有效的方法来合成含有 1,2-顺式-2-氨基糖苷键的高产率和 α-选择性糖硫糖苷，通过阳离子镍催化的带有 2-三氟甲基苯基苷元的硫糖苷受体的糖基化与N-苯基三氟乙酰亚胺酯供体。2-三氟甲基苯基有效地阻止异头硫化物基团从糖基受体转移到 C(2)-亚苄基供体，并且易于安装和激活。目前的方法还突出了镍催化剂在糖基受体上存在异头硫化物基团的情况下选择性活化 C(2)-亚苄基亚胺酯基团的功效。
• Sub-stoichiometric reductive etherification of carbohydrate substrates and one-pot protecting group manipulation
  作者：Chiao Wen Chen、Ching Chi Wang、Xin Ru Li、Henryk Witek、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/d0ob00252f

  日期：——

  its application for one-pot preparation of glycosyl building blocks. The reported procedure features the use of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a sub-stoichiometric reducing agent, which prevents the transilylation side reaction and improves the efficiency of the reductive etherification method. Application of the PMHS reductive etherification procedure for one-pot protecting group manipulation are

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。
• Unusually Stable Picoloyl-Protected Trimethylsilyl Glycosides for Nonsymmetrical 1,1′-Glycosylation and Synthesis of 1,1′-Disaccharides with Diverse Configurations
  作者：Yen-Chu Luke Lu、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.201700785

  日期：2017.5.17

  Nonsymmetrical 1,1′-disaccharides and related derivatives constitute structural components in various glycolipids and natural products. Some of these compounds have been shown to exhibit appealing biological properties. We report a direct yet stereoselective 1,1′-glycosylation strategy for the synthesis of nonsymmetrical 1,1′-disaccharides with diverse configurations and sugar components. The strategy

  非对称的1,1'-二糖和相关衍生物构成各种糖脂和天然产物中的结构成分。这些化合物中的某些已显示出具有吸引力的生物学特性。我们报告了具有不同构型和糖成分的非对称1,1'-二糖合成的直接但立体选择性1,1'-糖基化策略。该策略基于新型构型稳定的糖苷受体和立体定向硫糖苷供体的联合作用。新的糖苷受体在远端C4 / C3位置具有一个皮甲酰基（Pico）保护基，可在酸性条件下赋予TMS糖苷异常的稳定性。
• Stereoselectivity investigation on glycosylation of oxazolidinone protected 2-amino-2-deoxy-d-glucose donors based on pre-activation protocol
  作者：Yiqun Geng、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.103

  日期：2008.5

  Diverse 2,3-oxazolidinone protected 2-amino-2-deoxy-d-glucose thioglycosides were prepared and studied as glycosyl donors at low temperature by BSM/Tf2O pre-activation protocol before the addition of glycosyl acceptors. The stereochemistry outcomes of a series of glycosylations were investigated. Different stereoselectivities of the coupling reactions were obtained, arising from the different protecting

  制备了各种2，3-恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖硫代糖苷，并在添加糖基受体之前通过BSM / Tf 2 O预活化方​​案在低温下作为糖基供体进行了研究。研究了一系列糖基化的立体化学结果。由于恶唑烷酮供体中的不同保护基，导致偶联反应的立体选择性不同。4,6-二-O-苄基-N-苄基-恶唑烷酮保护的硫糖苷供体1c进行了糖基化，具有一般的β-异头异构体选择性，并且立体选择性也可能受到糖基化条件的影响。